4-methyl-N-(pent-4-enyl)benzamide | 886576-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-enyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-4-enylbenzamide
• CAS: 886576-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RFJZSMJJMVPCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-enyl)benzamide 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-(3-methyl-11-oxo-6,8,9,11-tetrahydro-7H-pyrido[2,1-b]quinazolin-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 hydrazine hydrate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-N-(pent-4-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Forrest E. Michael、Brian M. Cochran

  DOI：10.1021/ja060126h

  日期：2006.4.5

  A mild and facile Pd-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated alkenes is described. This reaction takes place at room temperature and is tolerant of synthetically useful acid-sensitive functional groups. The formation of hydroamination products rather than oxidative amination products is due to the use of a tridentate ligand on Pd which effectively inhibits beta-hydride elimination.

  描述了一种温和且简便的 Pd 催化的未活化烯烃的分子内加氢胺化。该反应在室温下发生并且可以耐受合成有用的酸敏感官能团。加氢胺化产物而不是氧化胺化产物的形成是由于在 Pd 上使用了三齿配体，它有效地抑制了 β-氢化物的消除。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Diamination of Alkenes Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Erica L. Ingalls、Paul A. Sibbald、Werner Kaminsky、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja4043406

  日期：2013.6.19

  An enantioselective Pd-catalyzed vicinal diamination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as both an oxidant and a source of nitrogen is reported. The use of Ph-pybox and Ph-quinox ligands afforded differentially protected vicinal diamines in good yields with high enantioselectivities. Mechanistic experiments revealed that the high enantioselectivity arises from selective formation

  报道了使用 N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂和氮源对未活化烯烃进行对映选择性 Pd 催化的邻位二胺化。Ph-pybox 和 Ph-quinox 配体的使用以良好的收率和高对映选择性提供了差异保护的邻二胺。机理实验表明，高对映选择性仅源于手性 Pd 配合物的四种可能的非对映异构氨基钯化产物中的一种的选择性形成。氨基钯络合物通过 X 射线晶体学表征。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Alkenes
  作者：Forrest E. Michael、Paul A. Sibbald、Brian M. Cochran

  DOI：10.1021/ol702922c

  日期：2008.3.1

  A mild and facile Pd-catalyzed intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been described. This reaction takes place at room temperature and is tolerant of synthetically useful acid-sensitive functional groups. Generally high exo-selectivities are observed in the formation of a variety of 5- and 6-membered rings. This system is unique in its ability to tolerate multidentate ligands on palladium, which opens up the possibility of controlling the absolute sense of induction using a chiral ligand.