1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-phenyl-hexan-3-one | 97080-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-phenyl-hexan-3-one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylhexan-3-one；6-Phenyl-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-hexanon-(3)
• CAS: 97080-13-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XCVXAABZVLONBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,8-双二甲氨基萘 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-phenyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 N-烷基吡啶鎓盐与活化羧酸偶联合成二烷基酮。

  摘要：

  虽然酮是最通用的官能团之一，但它们的合成仍然依赖于反应性和低丰度的起始材料。相比之下，酰胺形成是药物化学中最常用的键构建方法，因为该化学反应可靠并且利用大量多样的底物库。这里提出了一种合成酮的新方法，该方法利用与酰胺键合成相同的底物：胺和羧酸。三联吡啶镍催化剂在还原条件下（锰金属）将 N-烷基吡啶鎓盐与原位形成的羧酰氟或 2-吡啶酯偶联。该反应范围广泛，合成了 35 种带有多种官能团的不同酮，平均产率为 60±16%。这种方法能够偶联不同的底物，包括药物中间体，以快速形成复杂的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202002271