(2R,6S,2'S)-2-(1',2'-dihydroxypent-5'-yl)-6-methyltetrahydropyran-2-carbonitrile | 852674-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S,2'S)-2-(1',2'-dihydroxypent-5'-yl)-6-methyltetrahydropyran-2-carbonitrile
• CAS: 852674-53-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: SYVVSBCDNNQGEM-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,2'S)-2-(1',2'-dihydroxypent-5'-yl)-6-methyltetrahydropyran-2-carbonitrile 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2S,6S,2'S)-6-methyl-2-(1',2'-epoxypent-5'-yl)-tetrahydropyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,6S,2'S)-2-(1',2'-dihydroxypent-5'-yl)-6-methyltetrahydropyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲亲电试剂对腈的还原螺环化反应。

  摘要：

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。

  DOI：

  10.1021/ol050567q