(8S,9S,11S,13S,14S)-11-(3-(tert-butoxy)propyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1373112-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,11S,13S,14S)-11-(3-(tert-butoxy)propyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1373112-30-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: IPMFIMKBRUXWHW-FJCMKQBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11S,13S,14S)-11-(3-(tert-butoxy)propyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 sodium acetylide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 以33%的产率得到11β-(3-t-butoxypropyl)estra-17α-ethynyl-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有强ER拮抗剂活性的11β-醚-17α-炔基-3,17β-雌二醇的合成

  摘要：

  摘要我们以前发现，几种非极性的短链11β-醚和雌二醇的酯是选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。出人意料的是，当11β-侧链的长度从4个非氢原子略微增加到5个非氢原子时，就会发生从有效雌激素到抗雌激素的转化。为了产生用于临床前开发的强拮抗剂，我们合成了其他相似的ER配体，这些配体具有11个β-醚和一个位于17α-位的附加乙炔基，以减慢甾体部分的新陈代谢。在这里，我们报告了两种具有极强拮抗剂活性的化合物（11β-i -PrO-丙基和11β-t -BuO-丙基醚）的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.015
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-11-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,9S,11S,13S,14S)-11-(3-(tert-butoxy)propyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有强ER拮抗剂活性的11β-醚-17α-炔基-3,17β-雌二醇的合成

  摘要：

  摘要我们以前发现，几种非极性的短链11β-醚和雌二醇的酯是选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。出人意料的是，当11β-侧链的长度从4个非氢原子略微增加到5个非氢原子时，就会发生从有效雌激素到抗雌激素的转化。为了产生用于临床前开发的强拮抗剂，我们合成了其他相似的ER配体，这些配体具有11个β-醚和一个位于17α-位的附加乙炔基，以减慢甾体部分的新陈代谢。在这里，我们报告了两种具有极强拮抗剂活性的化合物（11β-i -PrO-丙基和11β-t -BuO-丙基醚）的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.015

文献信息

• 11beta-short chain substituted estradiol analogs and their use in the treatment of menopausal symptoms and estrogen sensitive cancer
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20040142915A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel 11-&bgr; estradiol ester compounds and their use as locally active estrogens in the treatment of the symptomology of menopause and to treat estrogen sensitive cancers, including breast cancer.

  本发明涉及新型11-β雌二醇酯化合物及其作为局部活性雌激素在治疗更年期症状和治疗雌激素敏感性癌症，包括乳腺癌中的用途。