4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶 | 114527-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶
• 英文名称: 4-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-carboxypropyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；4-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]butanoic acid
• CAS: 114527-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LFMPLEMXVCGLMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  447.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 5-<3-<<2-<<4-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)-1-oxobutyl>amino>ethyl>amino>-3-oxopropyl>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  走向化学核糖核酸酶。2. 核苷-联吡啶偶联物的合成和表征。RNA 的铜 (II) 复合物水解裂解

  摘要：

  作为我们开发通过磷酸二酯水解切割 RNA 的化学核糖核酸酶的计划的一部分，描述了对共价连接的核苷-2,2'-联吡啶 (bpy) 偶联物​​的系统研究

  DOI：

  10.1021/ja00001a041
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基-4'-(3-羟丙基)-2,2'-双吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于 DNA 的不对称催化的新基准：修饰 DNA/RNA 混合系统的普遍性

  摘要：

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00271

文献信息

• Electronically Neutral Metal Complexes As Biological Labels
  申请人：RUBIPY SCIENTIFIC, INC.

  公开号：US20160146826A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to electronically neutral metal complexes as luminescent labels. The positive charge of the metal ion in the complex is neutralized by the negatively charged groups that are covalently linked to the nitrogen-containing diimine ligands, such as 2,2-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their derivatives. The electronic neutrality reduces the impact of the metal complexes on the biological and/or biochemical activities of the labeled biomolecules, while the intensity of luminescent emission under electrochemical excitation is enhanced. These luminescent metal complex labels are useful in bioanalytic methodology development, with luminescence as the signal modality, such as electrochemiluminescence.

  该发明涉及作为发光标记的电子中性金属配合物。该配合物中金属离子的正电荷被共价连接到含氮双亚胺配体（如2,2-联吡啶，1,10-邻菲啰啉及其衍生物）上的带负电荷基团中和。电子中性减少了金属配合物对标记生物分子的生物和/或生化活性的影响，同时在电化学激发下增强了发光发射的强度。这些发光金属配合物标记在生物分析方法学的发展中非常有用，发光作为信号模态，如电化学发光。
• Highly efficient electrochemiluminescence labels comprising iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Yuyang Zhou、Kai Xie、Ruimei Leng、Lingyan Kong、Chengbao Liu、Qingqing Zhang、Xiaomei Wang

  DOI：10.1039/c6dt04038a

  日期：——

  Highly efficient iridium ECL labels exhibiting various emission colors have been developed. Importantly, BSA labeled with the novel iridium labels displays much more intense ECL than the same amount labeled by a traditional ruthenium label in ProCell buffer solution.

  已经开发出具有各种发射颜色的高效铱电化学发光标记物。重要的是，用新型铱标记物标记的BSA在ProCell缓冲溶液中显示出比用传统钌标记物标记的相同数量更强烈的电化学发光。
• Synthesis and properties of a dendritic FRET donor–acceptor system with cationic iridium(<scp>iii</scp>) complex core and carbazolyl periphery
  作者：Yanfang Li、Yang Liu、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c1dt11716e

  日期：——

  In order to enhance the photoluminescence of cyclometalated iridium(III) complexes, which are potentially useful for biolabeling and bioimaging, a series of benzyl ether branched dendritic moieties with carbazolyl termini were introduced to the cyclometalating C⁁N ligands of the heteroleptic Ir(III) complexes. The complexes also contain a bidentate bipyridine ligand with a carboxyl group for further bioconjugation or functionalization. The dendritic benzyl ether moieties with carbazolyl peripheral groups have demonstrated a dual function as both a Förster resonance energy transfer (FRET) donor and an oxygen shield to the Ir(III) complex core. The peripheral carbazolyl groups absorb UV light more intensively and transfer energy efficiently to the Ir(III) complex core via the FRET effect, and thus the photoluminescence of the Ir(III) complex at around 560 nm is significantly enhanced. Furthermore, the benzyl ether dendrimers containing carbazolyl termini can shield the Ir(III) complex core to weaken the oxygen quenching effect, which leads to a further enhancement of the PL of the Ir(III) complex.

  为了增强环金属化铱(III)络合物的光致发光性能，该络合物在生物标记和生物成像中具有潜在应用，研究人员在异配体铱(III)络合物的环金属化C⁁N配体上引入了一系列带有咔唑末端的苄醚支链树状单元。这些络合物还包含一个带有羧基的双齿联吡啶配体，便于进一步的生物共轭或功能化。这些带有咔唑侧基的苄醚树枝状单元展现了双重功能，既作为福尔斯特共振能量转移(FRET)的供体，又能为Ir(III)络合物核心提供氧屏蔽。外围的咔唑基团更强烈地吸收紫外光，并通过FRET效应有效地将能量转移到Ir(III)络合物核心，从而显著增强了Ir(III)络合物在约560 nm处的光致发光。此外，含有咔唑末端的苄醚树枝状聚合物能够屏蔽Ir(III)络合物核心，从而减弱氧的猝灭效应，进一步增强了Ir(III)络合物的光致发光。
• Duplex-selective organometallic DNA intercalators
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US09969759B2

  公开（公告）日：2018-05-15

  Disclosed herein are organometallic complexes and methods of using the same in detecting double stranded DNA or RNA, selectively over single stranded DNA or RNA.

  本文披露了有机金属配合物及其在检测双链DNA或RNA时的使用方法，能够选择性地区分单链DNA或RNA。
• Mitochondria-targeting phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes for living cell imaging
  作者：Qingqing Zhang、Rui Cao、Hao Fei、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c4dt00823e

  日期：——

  Two phosphorescent iridium(III) complexes conjugated to a lipophilic triphenylphosphonium cation moiety, IrMitoOlivine and IrMitoNIR, were synthesized. The complexes show high mitochondria-specificity and relatively lower cytotoxicity. Time-lapse confocal imaging indicates that both complexes exhibit an excellent anti-photobleaching capability under continuous laser irradiation.

  合成了与亲脂性三苯基phenyl阳离子部分共轭的两种磷光铱（III）配合物IrMitoOlivine和IrMitoNIR。该复合物显示出高的线粒体特异性和相对较低的细胞毒性。延时共聚焦成像表明这两种配合物在连续激光照射下均表现出优异的抗光漂白能力。