(2S,4S)-2,4-dimethylicosanoic acid | 82005-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethylicosanoic acid
• CAS: 82005-00-3
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: COAODRXSFBPEHK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethylicosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 156.0h， 生成 (4S,6S,8S,10S)-4,6,8,10-tetramethyl-2-methylenehexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyleneoctadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethylicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193

文献信息

• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1