3-(2-Methyl-2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-one | 112147-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-methylallyloxy)cyclopent-2-enone；3-(2-Methylprop-2-enoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112147-95-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ABYQTTXRDVKVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-Methyl-2-oxa-tricyclo[4.3.0.0^1,4]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photocycloaddition reactions of 3-(2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-ones and 3-(2-propenoxy)cyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  The 3-oxa-1,5-hexadienones 4a, 4b, 5a, and 5b undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions with quantum yields ranging from 0.2 to 0.002. In general, oxa substitution decreases the quantum yields and favors the formation of crossed closure products in comparison to the alkenyl analogs. Irradiation of stereospecifically deuterated dienones 11a and 12a indicate that the intermediate biradical reverts to the starting dienone faster than it proceeds to product. The results are compared with the analogous alkenyl systems. An explanation for changes in regiochemistry, quantum yields, and reversion rates between the two systems is offered.

  DOI：

  10.1021/jo00043a019
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-oxa-tricyclo[4.3.0.0^1,4]nonan-7-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Methyl-2-propenoxy)cyclopent-2-en-1-one 、 2-(2-甲基丙-2-烯基)环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-oxa-1,5-己二烯的分子内光环加成反应

  摘要：

  1-Acyl-3-oxa-1,5-己二烯的分子内[2 + 2]光环加成反应的区域选择性总体上遵循“五个规则”的封闭关系，并产生退火的2-oxa-双环[2.1.1]正己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95597-7

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives
  作者：Naouel Boufroua、Elisabet Dunach、Fabien Fontaine-Vive、Samia Achouche-Bouzroura、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1039/d0nj00080a

  日期：——

  Allylation/cyclization of β-ketolactone-type heterocyclic compounds, under In(OTf)₃-catalysis, for the construction of biologically active dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives.

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。
• MATLIN, ALBERT R.;MCGARVEY, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5087-5090
  作者：MATLIN, ALBERT R.、MCGARVEY, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——