(Boc-Lys(Boc))2Lys-OMe | 174457-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Lys(Boc))2Lys-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2,6-bis[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 174457-95-5
• 化学式: C₃₉H₇₂N₆O₁₂
• 分子量: 817.034
• InChiKey: MYMQYKWMCNWLJC-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Lys(Boc))2Lys-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以97%的产率得到Lys-Lys(Lys)-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成具有多面体低聚倍半硅氧烷核的肽树状聚合物

  摘要：

  摘要无机多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）是通过铜催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成聚（1-赖氨酸）肽树状聚合物的核心。无机/有机复合树枝状聚合物通过MS，1 H NMR，FTIR，GPC和DLS表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.015
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Boc-Lys(Boc))2Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用非酶促糖基化的依诺肝素和四氢巯基胆酸的终末特异性结合

  摘要：

  肝素和低分子量肝素（LMWHs）已成为治疗或预防血栓栓塞性疾病的首选药物。目前采用了多种方法来制备已被临床批准用于市场的LMWH。特别地，通过碱性解聚来制备在多糖的末端具有还原糖部分的依诺肝素。着眼于LMWHs的这种末端位点特异性活性，我们通过非酶糖基化反应在依诺肝素末端位点缀合了脱氧胆酸的四低聚物（TetraDOCA; TD）。由于多糖的异质性，末端位点特异性缀合对于多糖药物开发很重要。这项研究还表明，在动物模型中，口服活性依诺肝素和tetraDOCA偶联物（EnoxaTD）对深静脉血栓形成（DVT）有治疗作用，而无出血。考虑到末端特异性结合的重要性，这些结果表明EnoxaTD可能是口服肝素开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00936

文献信息

• Two-Component Dendritic Gel: Effect of Stereochemistry on the Supramolecular Chiral Assembly
  作者：Andrew R. Hirst、David K. Smith、Martin C. Feiters、Huub P. M. Geurts

  DOI：10.1002/chem.200400502

  日期：2004.12.3

  solubilised by four different stereoisomeric dendritic peptides to form gel-phase materials in toluene was investigated. The second generation dendritic peptides were based on D- and L-lysine building blocks, and each contained three chiral centres. By designing dendritic peptides in which the configurations of the chiral centres were modified, and applying them as gelator units, the assembly of stereoisomers

  研究了由四种不同的立体异构树突状肽溶解的二氨基十二烷的自组装，从而在甲苯中形成凝胶相材料。第二代树突状肽基于D-赖氨酸和L-赖氨酸结构单元，每个包含三个手性中心。通过设计其中手性中心的构型被修饰的树突状肽，并将其用作胶凝剂单元，可以研究立体异构体的组装。在所有情况下，凝胶器单元的自组装都会导致宏观凝胶化。但是，结构化程度受所用立体异构体调节，这种作用改变了自组装态的形态和宏观行为。对映体（L，L，L或D，D，D）胶凝剂单元形成纤维分子组件，而外消旋凝胶（50％L，L，L：50％D，D，D）形成具有“编织”外观的扁平结构。基于L，D，D或D，L，L树突状肽的胶凝剂单元也形成纤维组件，但小角度X射线散射表明，明显的形态差异是由手性的转换引起的。此外，当将这些肽与其L，L，L或D，D，D类似物进行比较时，凝胶的宏观稳定性降低。在本文中清楚地表明，在分子水平上，各个立体中心与纤维内的螺旋度直接相关
• Syntheses of dendritic branches based on l-lysine: is the stereochemistry preserved throughout the synthesis?
  作者：Malcolm Driffield、David M. Goodall、David K. Smith

  DOI：10.1039/b304410f

  日期：——

  stereochemistry in the dendritic peptide was dependent on the method of synthesis, with divergent methodology being preferred. The results are discussed in terms of the known stereochemical outcomes of traditional peptide coupling processes, and are generalised to the synthesis of other dendritic peptides. Such observations about the chirality of dendritic peptides are of relevance to chemists developing

  本文报道了基于L-赖氨酸并用Boc或Bz表面基团官能化的单个树枝状分支的合成。采用会聚和发散的合成方法，并使用旋光法，NMR和HPLC监测合成过程中立体化学的保留情况。另外，出于比较目的，合成了基于D，L-赖氨酸的外消旋树枝状分支。观察到树突状肽中立体化学的保留取决于合成方法，优选发散方法。根据传统肽偶联方法的已知立体化学结果讨论了结果，并将其推广到其他树突状肽的合成。
• [EN] NOVEL DRUG DELIVERY CONJUGATED MOIETY FOR ORAL ADMINISTRATION OF DRUG UNSUITABLE FOR ORAL ADMINISTRATION AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE FRACTION CONJUGUÉE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT POUR L'ADMINISTRATION PAR VOIE ORALE D'UN MÉDICAMENT NE CONVENANT PAS À L'ADMINISTRATION PAR VOIE ORALE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ST PHARM CO LTD

  公开号：WO2017014332A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a novel drug delivery conjugated moiety for oral administration of a drug that is not suitable for oral administration or a pharmaceutically acceptable salt thereof. When the drug delivery conjugated moiety of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof is combined with a drug, which is not suitable for oral administration, and is administered orally, it exhibits an excellent absorption rate without decreasing the biological activities of the drug. Moreover, the drug delivery conjugated moiety of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be easily prepared in a few steps, which is very advantageous in terms of mass production.

  本发明提供了一种新型的药物给药共轭基团，用于口服给药一种不适合口服给药的药物或其药用可接受的盐。当本发明的药物给药共轭基团或其药用可接受的盐与一种不适合口服给药的药物结合并口服给药时，它具有出色的吸收率，不会降低药物的生物活性。此外，本发明的药物给药共轭基团或其药用可接受的盐可以在几个步骤内轻松制备，这在大规模生产方面非常有优势。
• Synthesis of a Methacrylic Monomer Containing an L-Lysine-Based Dendron
  作者：G. N. Khimich、T. B. Tennikova

  DOI：10.1007/s11167-005-0437-2

  日期：2005.6

  Procedures were developed for preparing a polylysine dendron of second generation, containing terminal Boc-protected amino groups and a free focal amino group; from this substance, a previously unknown methacrylic monomer linked to the L-lysine-based dendron was prepared.

  我们开发了制备第二代聚赖氨酸树枝状化合物的程序，该化合物含有 Boc 保护的末端氨基和游离的焦点氨基；通过这种物质，我们制备出了一种与基于 L-赖氨酸的树枝状化合物相连的之前未知的甲基丙烯酸单体。
• Exploring molecular recognition pathways in one- and two-component gels formed by dendritic lysine-based gelators
  作者：John G. Hardy、Andrew R. Hirst、David K. Smith

  DOI：10.1039/c2sm25129a

  日期：——

  This paper provides an integrated overview of the factors which control gelation in a family of dendritic gelators based on lysine building blocks. In particular, we establish that higher generation systems are more effective gelators, amide linkages in the dendron are better than carbamates, and long alkyl chain surface groups and a carboxylic acid at the focal point enhance gelation. The gels are best formed in relatively low polarity solvents with no hydrogen bond donor ability and limited hydrogen bond acceptor capacity. The dendrons with acid groups at the focal point can form two component gels with diaminododecane, and in this case, it is the lower generation dendrons which can avoid steric hindrance and form more effective gels. The stereochemistry of lysine is crucial in self-assembly, with opposite enantiomers disrupting each other's molecular recognition pathways. For the two-component system, stoichiometry is key, if too much diamine is present, dendron-stabilised microcrystals of the diamine begin to form. Interestingly, gelation still occurs in this case, and the systems with amides/alkyl chains are more effective gels, as a consequence of enhanced dendron–dendron intermolecular interactions allowing the microcrystals to form an interconnected network.

  本文综合概述了控制基于赖氨酸结构单元的树枝状凝胶剂系列凝胶化的各种因素。特别是，我们发现高世代体系是更有效的凝胶剂，树枝状结构中的酰胺连接比氨基甲酸酯更好，长烷基链表面基团和焦点处的羧酸能增强凝胶效果。凝胶最好在极性相对较低的溶剂中形成，这些溶剂没有氢键供体能力，而氢键受体能力有限。焦点上带有酸性基团的树枝状化合物可与二氨基十二烷形成双组分凝胶，在这种情况下，低代树枝状化合物可避免立体阻碍，形成更有效的凝胶。赖氨酸的立体化学在自组装中至关重要，相反的对映体会破坏彼此的分子识别途径。对于双组分系统来说，化学计量是关键，如果二胺含量过高，二胺的树枝状稳定微晶就会开始形成。有趣的是，在这种情况下仍会发生凝胶化，而含有酰胺/烷基链的体系凝胶化效果更好，这是因为树枝膦-树枝膦分子间相互作用增强，使微晶形成相互连接的网络。