(Boc-Lys(Boc))2Lys-OH | 185816-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Boc-Lys(Boc))2Lys-OH
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[[(2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 185816-27-7
• 化学式: C₃₈H₇₀N₆O₁₂
• 分子量: 803.007
• InChiKey: PPQHRAJBZUBKRC-QKDODKLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  967.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc-Lys(Boc))2Lys-OH 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(N1,N2-bis-L-lysyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  用于 siRNA 眼部递送的分子伞偶联物

  摘要：

  描述了八壁分子伞短接口 RNA (siRNA) 缀合物的合成、计算机建模和生物活性。在没有转染试剂的情况下，这种分子伞-siRNA 偶联物在体外表现出 mRNA 敲低活性。根据眼科检查判断，通过玻璃体内注射使用大鼠眼睛对这种分子伞偶联物进行体内评估，导致视网膜中序列特异性m RNA 敲低，没有明显的毒性迹象。

  DOI：

  10.1021/bc400506m
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Boc-Lys(Boc))2Lys-OH
  参考文献：
  名称：

  Self-assembling tryptophan-based designer peptides as intracellular delivery vehicles

  摘要：

  A series of tryptophan-based peptides W1a, b-W4a, b, with diverse architectures were designed and synthesized. These tryptophan containing peptides can self-assemble to spherical particle. This self-assembled system was demonstrated to encapsulate rhodamine B and penetrate the cell membrane. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.041

文献信息

• Interactions of New Synthesized Fluorescent Cationic Amphiphiles Bearing Pyrene Hydrophobe with Plasmid DNA: Binding Affinities, Aggregation and Intracellular Uptake
  作者：Ruilong Sheng、Ting Luo、Yingdan Zhu、Hui Li、Amin Cao

  DOI：10.1002/mabi.201000047

  日期：2010.8.11

  we prepared a novel series of cationic amphiphiles denoted as the Py‐cations (Py‐Gly, Py‐Ala, Py‐Cap, Py‐G1‐Lys and Py‐G2‐Lys) bearing fluorescent pyrene and various hydrocarbon linkers between the pyrene hydrophobe and cationic block. Employing these new cationic amphiphiles with pyrene as the fluorescent probe, the interactions between these Py‐cations and plasmid DNA (pDNA) in distilled water and

  在这项工作中，我们制备了一系列新颖的阳离子两亲物，它们被称为Py阳离子（Py-Gly，Py-Ala，Py-Cap，Py-G 1 -Lys和Py-G 2 -Lys），带有荧光pyr和各种hydro疏水基与阳离子嵌段之间的烃连接基。使用这些新的阳离子两亲物，以pyr作为荧光探针，在蒸馏水和0.1 M溶液中这些Py阳离子与质粒DNA（p DNA） 之间的相互作用PBS缓冲溶液已经通过紫外可见光谱仪和荧光光谱仪进行了探索，还使用了溴化乙锭染料置换和琼脂糖凝胶阻滞剂分析来评估其在水溶液中的pDNA结合亲和力。此外，通过动态激光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）检查了自组装Py-阳离子/ pDNA脂质复合物聚集体的平均大小和形态。发现这些荧光阳离子两亲物 在蒸馏水中的λ = 340 nm处显示of探针的蓝色荧光发射，而它们与pDNA的相互作用导致在λ处出现新的强绿色发射 = 490 nm，这可能是
• Two-Component Dendritic Gel: Effect of Stereochemistry on the Supramolecular Chiral Assembly
  作者：Andrew R. Hirst、David K. Smith、Martin C. Feiters、Huub P. M. Geurts

  DOI：10.1002/chem.200400502

  日期：2004.12.3

  solubilised by four different stereoisomeric dendritic peptides to form gel-phase materials in toluene was investigated. The second generation dendritic peptides were based on D- and L-lysine building blocks, and each contained three chiral centres. By designing dendritic peptides in which the configurations of the chiral centres were modified, and applying them as gelator units, the assembly of stereoisomers

  研究了由四种不同的立体异构树突状肽溶解的二氨基十二烷的自组装，从而在甲苯中形成凝胶相材料。第二代树突状肽基于D-赖氨酸和L-赖氨酸结构单元，每个包含三个手性中心。通过设计其中手性中心的构型被修饰的树突状肽，并将其用作胶凝剂单元，可以研究立体异构体的组装。在所有情况下，凝胶器单元的自组装都会导致宏观凝胶化。但是，结构化程度受所用立体异构体调节，这种作用改变了自组装态的形态和宏观行为。对映体（L，L，L或D，D，D）胶凝剂单元形成纤维分子组件，而外消旋凝胶（50％L，L，L：50％D，D，D）形成具有“编织”外观的扁平结构。基于L，D，D或D，L，L树突状肽的胶凝剂单元也形成纤维组件，但小角度X射线散射表明，明显的形态差异是由手性的转换引起的。此外，当将这些肽与其L，L，L或D，D，D类似物进行比较时，凝胶的宏观稳定性降低。在本文中清楚地表明，在分子水平上，各个立体中心与纤维内的螺旋度直接相关
• Syntheses of dendritic branches based on l-lysine: is the stereochemistry preserved throughout the synthesis?
  作者：Malcolm Driffield、David M. Goodall、David K. Smith

  DOI：10.1039/b304410f

  日期：——

  stereochemistry in the dendritic peptide was dependent on the method of synthesis, with divergent methodology being preferred. The results are discussed in terms of the known stereochemical outcomes of traditional peptide coupling processes, and are generalised to the synthesis of other dendritic peptides. Such observations about the chirality of dendritic peptides are of relevance to chemists developing

  本文报道了基于L-赖氨酸并用Boc或Bz表面基团官能化的单个树枝状分支的合成。采用会聚和发散的合成方法，并使用旋光法，NMR和HPLC监测合成过程中立体化学的保留情况。另外，出于比较目的，合成了基于D，L-赖氨酸的外消旋树枝状分支。观察到树突状肽中立体化学的保留取决于合成方法，优选发散方法。根据传统肽偶联方法的已知立体化学结果讨论了结果，并将其推广到其他树突状肽的合成。
• 程序化多重靶向的树状大分子组装体药物递 送系统及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104906076B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种程序化多重靶向的树状大分子组装体药物递送系统及其制备方法和应用，属于生物医学材料领域。本发明以两亲性树状大分子组装体作为载体的药物递送系统，通过响应肿瘤微环境实现程序化多重靶向，从而攻克药物载体在体内转运过程中遇到的主要生物学障碍并最终把药物传递到目的地。通过多种端基功能化作用使所得的自组装体具有程序化多重靶向效果。一方面利用树状形分子作为药物载体所具备的好的稳定性、高的机械强度、多价的末端基团、高支化结构和仿病毒的胞内递送等优势；另一方面利用多元协同自组装策略整合树状大分子自组装基元上各功能基团的优势便于实现组装体的多功能化和高效的药物系统递送。尤其适用于抗肿瘤药物的递送。
• Functionalization of magnetic nanoparticles with peptide dendrimers
  作者：Rong Zhu、Wen Jiang、Yuji Pu、Kui Luo、Yao Wu、Bin He、Zhongwei Gu

  DOI：10.1039/c0jm02752a

  日期：——

  Surface functionalization of magnetic nanoparticles (MNPs) has been an exciting area of interest for researchers in biomedicine. In this paper, we introduce a new family of peptide dendritic ligands for functionalizing MNPs of superior quality. L-Lysine- and L-glutamic acid-based dendritic ligands with dopamine located at the focal points were fully designed and synthesized before the functionalization. Then ligands of different dendritic generations (G1 to G3) were immobilized on the surface of oleic-acid-coated hydrophobic MNPsvia ligand-exchange method to realize phase transfer. The two series of modified MNPs were systematically studied viaFTIR, TGA, XRD, TEM, DLS, VSM and zeta potential measurements. The modified MNPs exhibited an adjustable number of terminal functional groups and superior stability in aqueous solutions in a broad pH range. The surface existence of water-soluble polypeptide ligands promoted monodispersity of the particles and led to an increased hydrodynamic diameter under 30 nm from G1 to G3. After the ligand exchange process, the superparamagnetic behavior was successfully retained. The two series of modified MNPs exhibited approximate magnetization in the same generation, while the saturation magnetization of the MNPs decreased with increasing surface dendritic generation. MNPs functionalized with G1L-glutamic acid dendritic ligands had the highest saturation magnetization (55 emu g−1), which was larger than for the initial MNPs. This novel functionalization strategy provides a potential platform for designing and preparing highly stable ultrafine MNPs with high magnetization for biomedicinal applications.

  磁性纳米粒子（MNPs）的表面功能化一直是生物医学研究人员关注的一个令人兴奋的领域。在本文中，我们介绍了一种新的肽树突配体系列，用于对质量上乘的 MNPs 进行功能化。在功能化之前，我们充分设计并合成了以 L-赖氨酸和 L-谷氨酸为基质、以多巴胺为焦点的树突配体。然后通过配体交换法将不同树突代（G1 至 G3）的配体固定在油酸包覆的疏水性 MNPs 表面，实现相转移。通过FFTIR、TGA、XRD、TEM、DLS、VSM和zeta电位测量对两个系列的修饰MNPs进行了系统研究。改性后的 MNPs 具有可调节的末端官能团数量，在宽 pH 值范围的水溶液中具有优异的稳定性。水溶性多肽配体的表面存在促进了颗粒的单分散性，并使 G1 到 G3 的流体力学直径增加到 30 nm 以下。配体交换过程后，超顺磁性能得以成功保留。两个系列的修饰 MNPs 在同一代中表现出近似的磁化，而 MNPs 的饱和磁化随着表面树枝状生成的增加而降低。用 G1L-谷氨酸树枝状配体功能化的 MNPs 具有最高的饱和磁化率（55 emu g-1），高于初始 MNPs。这种新颖的功能化策略为设计和制备具有高磁化率的高稳定性超细 MNPs 提供了一个潜在的平台，可用于生物医学应用。