(4-bromophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1427669-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O
• 分子量: 378.228
• InChiKey: JWOXSPKQRXPERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(4-bromophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。