3-phenyl-2-vinyl-2H-azirine | 1629159-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-2-vinyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-54-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: SOODTNXNCJUEIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-vinyl-2H-azirine 在 sodium hydride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-benzyl-5-phenyl-3-vinyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3-phenyl-2-vinyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下合成吡咯的可见光诱导的正式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400602

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Azirines
  作者：Michael J. Kerner、Christian A. Kuttruff、Maxim Chevliakov、Frederic G. Buono、Donghong A. Gao、Mariusz Krawiec、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake、Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01334

  日期：2021.6.4

  The addition of carbamoyl anions to azirines affords synthetically useful 2-aziridinyl amide building blocks. The reaction scope was explored with respect to both formamide and azirine, and the addition was found to be highly diastereoselective. A one-pot conversion of a ketoxime to an aziridinyl amide was demonstrated. The method was employed to incorporate an aziridine residue into a dipeptide segment

  向氮丙啶添加氨基甲酰基阴离子可提供合成有用的 2-氮丙啶酰胺结构单元。研究了甲酰胺和氮丙啶的反应范围，发现添加具有高度的非对映选择性。证明了酮肟到氮丙啶酰胺的一锅法转化。该方法用于将氮丙啶残基并入二肽片段中。
• [3 + 2]-Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrosoarenes: Visible-Light-Promoted Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Bao-Gui Cai、Ze-Le Chen、Guo-Yong Xu、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01416

  日期：2019.6.7

  A formal [3 + 2]-cycloaddition reaction of 2H-azirines with nitrosoarenes has been achieved under irradiation by visible light with the assistance of organic dye photoredox catalyst. This method utilizes nitrosoarenes as efficient radical acceptors and provides a green and powerful method for a series of biologically important 1,2,4-oxadiazole derivatives in moderate to good yields.

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。
• Radical-initiated diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H‑azirines
  作者：Yue-Ji Chen、Jie Zheng、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110129

  日期：2023.5

  A diethylzinc-air system is established to enable an unconventional diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H-azirines. This transformation converted a broad range of cyclic 2H-azirines to valuable acyclic α-diazo amines in good yields. Further synthetic transformations provide access to β-CF3 amines, β-CF3-enamines, and CF3-oxazolines. Preliminary

  建立了二乙基锌-空气体系，以实现三氟重氮乙烷和重氮乙酸酯与 2 H-氮杂环丙烷的非常规保留重氮基的亲核加成反应。这种转化以良好的产率将范围广泛的环状 2 H-氮杂环化合物转化为有价值的无环 α-重氮胺。进一步的合成转化提供了获得 β-CF 3胺、β-CF 3 -烯胺和 CF 3 -恶唑啉的途径。初步的机理研究表明，分子氧在实现这种自由基引发的反应中起着至关重要的作用，涉及原位生成的亚胺作为关键中间体。