2-(1-azidoethyl)dibenzo[b,d]thiophene | 1372602-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-azidoethyl)dibenzo[b,d]thiophene
• CAS: 1372602-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: LEVUOUKKECJXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 2-(1-azidoethyl)dibenzo[b,d]thiophene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-(4-tert-butylphenyl)-1-(1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃，二苯并[ b，d ]噻吩和N-甲基咔唑棒状1,2,3-三唑作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计，合成及结构活性相关性

  摘要：

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/jm300125e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基二苯并噻吩 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-azidoethyl)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃，二苯并[ b，d ]噻吩和N-甲基咔唑棒状1,2,3-三唑作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计，合成及结构活性相关性

  摘要：

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/jm300125e

文献信息

• Rational design and synthesis of novel dibenzo[b,d]furan-1,2,3-triazole conjugates as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Thirumal Yempala、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.082

  日期：2014.1

  A series of novel dibenzo[b,d]furan-1,2,3-triazole conjugates, rationally designed by reorientation of dibenzo[b,d]furan pharmacophore and alkyl/aryl groups appended on 1,2,3-triazole core, were synthesized using click chemistry. The required key intermediate, 2-ethynyl dibenzo[b,d]furan 3 was prepared from dibenzofuran-2-carboxaldehyde using Corey–Fuchs reaction. Further reaction of 3 with various

  通过重新定向二苯并[ b，d ]呋喃药效团和附加在1,2,3-三唑核上的烷基/芳基进行合理设计的一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃-1,2,3-三唑共轭物，使用点击化学合成。所需的关键中间体2-乙炔基二苯并[ b，d ]呋喃3是使用Corey-Fuchs反应由二苯并呋喃-2-羧醛制备的。在铜催化剂的存在下，3与各种烷基/芳基叠氮化物的进一步反应以优异的产率产生了1,2,3-三唑共轭物。评价所有新化合物的体外抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294）产生5a（MIC：1.56μg / mL），5d（MIC：0.78μg/ mL）和5f（MIC：0.78μg/ mL）作为有希望的铅类似物。在这三种化合物中，1-（4-溴苄基）-4-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基）-1 H -1,2,3-三唑（5f）成为最有前途的抗结核药物对HEK-293T细胞系的细胞毒性最低（选择性指数：≫25）。