3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-methylene-D-glycero-D-gulohexitol | 77101-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-methylene-D-glycero-D-gulohexitol
• 英文别名: [(1R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 77101-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: UTYHZUMEURHQSA-ZOLYEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-methylene-D-glycero-D-gulohexitol 、 溶剂黄146 在 碘化铵 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-C-iodomethyl-α-D-glucopyranose 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-C-iodomethyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护的糖和α-1，2-环丙烷化糖的高度区域和立体选择性碘乙酰氧基化的新方法

  摘要：

  使用简单，廉价的方法，在低温下不到2小时的时间内，可以在不到2小时的时间内以高收率和高选择性将受保护的糖和α-1,2-环丙烷化的糖转化为2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯或新型2-脱氧-2-碘甲基糖基乙酸酯。碘化铵，过氧化氢和乙酸酐/乙酸在乙腈中的试剂混合物。当使用溴化铵代替碘化物时，尽管需要更长的反应时间并且选择性较差，但受保护的糖类会生成2-脱氧-2-溴代糖基乙酸酯。其他简单的烯烃，例如苯乙烯和茚，也被转化为它们相应的1,2-反-碘乙酸酯。

  DOI：

  10.1080/07328300701351524
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-methylene-D-glycero-D-gulohexitol
  参考文献：
  名称：

  保护的糖和α-1，2-环丙烷化糖的高度区域和立体选择性碘乙酰氧基化的新方法

  摘要：

  使用简单，廉价的方法，在低温下不到2小时的时间内，可以在不到2小时的时间内以高收率和高选择性将受保护的糖和α-1,2-环丙烷化的糖转化为2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯或新型2-脱氧-2-碘甲基糖基乙酸酯。碘化铵，过氧化氢和乙酸酐/乙酸在乙腈中的试剂混合物。当使用溴化铵代替碘化物时，尽管需要更长的反应时间并且选择性较差，但受保护的糖类会生成2-脱氧-2-溴代糖基乙酸酯。其他简单的烯烃，例如苯乙烯和茚，也被转化为它们相应的1,2-反-碘乙酸酯。

  DOI：

  10.1080/07328300701351524