(2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7-trimethoxychroman-3-ol | 87303-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7-trimethoxychroman-3-ol
• 英文别名: 2,3-trans-3,4-cis-4,5,7,3',4'-pentamethoxy-flavan-3-ol；(2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 87303-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: JYJFLXFQCHAYHN-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7-trimethoxychroman-3-ol 、 儿茶提取物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 octa-O-methyl-di-O-acetyl-bis-(+)-catechin 、 [(2R,3S)-8-[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-8-[(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxidation of flavan-3-ol- 4-arylflavan-3-ol- and biflavanoid derivatives with 2,3-dichloro-56-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)

  摘要：

  The phenolic methyl ethers of flavan-3-ols, 4-beta-arylflavan-3-ols, and (-)-fisetinidol-(4-beta,8)-(+)-catechin biflavanoids are susceptible to regio- and stereoselective methoxylation at C-4 in moderate yields with DDQ in CHCl3-MeOH solution. The observed asymmetric induction with exclusive formation of 2,4-trans products is compatible with the intermediacy of a diastereogenic donor-acceptor interaction, DDQ acting as the acceptor and oxidant. The 4-funtionalized analogues are of both synthetic and degradative significance in condensed tannin chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82322-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 Cu(TFA)₂(MeCN) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(2R,3S,4S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7-trimethoxychroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苄基CH键的位点选择性烷氧基化。

  摘要：

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201910602

文献信息

• Stereospecific functionalization of the heterocyclic ring systems of flavan-3-OL and [4,8]-biflavan-3-OL derivatives with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)
  作者：Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98614-3

  日期：1985.1
• STEENKAMP, J. A.;FERREIRA, D.;ROUX, D. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3045-3048
  作者：STEENKAMP, J. A.、FERREIRA, D.、ROUX, D. G.

  DOI：——

  日期：——