5-benzylidene-2-carboethoxymethylthiohydantoin | 145693-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzylidene-2-carboethoxymethylthiohydantoin
• 英文别名: (5-benzylidene-4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 145693-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: KDKXBVOAPNZPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-2-carboethoxymethylthiohydantoin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-benzylideneimidazo[2,1-b]thiazole-2-thione-5-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的烷基化，包括一些乙酰化 S-吡喃糖苷的合成、构象和构型研究

  摘要：

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。

  DOI：

  10.1080/10426500490257131
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 5-benzylidene-2-potassiothiohydantoin 反应 10.0h， 生成 5-benzylidene-2-carboethoxymethylthiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的烷基化，包括一些乙酰化 S-吡喃糖苷的合成、构象和构型研究

  摘要：

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。

  DOI：

  10.1080/10426500490257131