(E)-2,3-bis[(triethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl diethyl bis(1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate) | 188408-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,3-bis[(triethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl diethyl bis(1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate)
• CAS: 188408-97-1
• 化学式: C₁₅₀H₄₄O₈Si₂
• 分子量: 2030.17
• InChiKey: RWWFQWDSQPBQRR-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.21
• 重原子数：
  160.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  66.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis[(triethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl diethyl bis(1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate) 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(E)-2,3-diethynylbut-2-ene-1,4-diyl diethyl bis(1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯分子支架：迈向C 60取代的聚三乙炔和膨胀的径向烯，制备C 60 –C 70杂化衍生物，以及新的大环化反应

  摘要：

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800126
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 1-O-[(E)-3-[(2-bromo-3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxymethyl]-5-triethylsilyl-2-(2-triethylsilylethynyl)pent-2-en-4-ynyl] 3-O-ethyl 2-bromopropanedioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到(+/-)-(E)-endo,endo-2,3-bis[(triethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl diethyl 1,2:7,21-bismethano[60]fullerene-61,61,62,62-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯分子支架：迈向C 60取代的聚三乙炔和膨胀的径向烯，制备C 60 –C 70杂化衍生物，以及新的大环化反应

  摘要：

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800126