dimethyl malonate fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dimethyl malonate fullerene
• 英文别名: [60] fullerene cyclopropanedicarboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₆₅H₆O₄
• 分子量: 850.76
• InChiKey: KWHZAYBFOAPHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10]cyclo-para-phenylene 、 dimethyl malonate fullerene 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  平衡吸引力和排斥力：伦敦分散在 [10] 环对亚苯基-富勒烯配合物中的影响

  摘要：

  研究了取代的 [10] 环对亚苯基 (s[10]CPP) 和富勒烯之间的超分子组装，以研究空间排斥、构象和有吸引力的伦敦分散相互作用的微妙相互作用。为此，[10]CPP 和叔丁酯取代的类似物被用作主体分子，其荧光在添加 C 60以及烷基丙二酰酯取代的富勒烯时被淬灭。

  DOI：

  10.1002/chem.202300268
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 溴丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl malonate fullerene
  参考文献：
  名称：

  通过单溴异氰尿酸钠（SMBI）进行溴化。

  摘要：

  用一溴异氰尿酸钠（SMBI）1溴化具有激活和失活取代基的各种芳族化合物，将二乙醚，二乙醚-甲磺酸，三氟乙酸或硫酸用作溶剂。因此，硝基苯在硫酸中方便地被溴化，苯在乙醚-甲磺酸中很容易被单溴化，并且苯酚在回流条件下在温和条件下在邻位选择性溴化。对于容易质子化的取代基，在与1的反应中可以使用三氟乙酸作为溶剂，相反​​，NBS在三氟乙酸中无效。相对于NBS，这提供了一种更好的试剂。除芳族化合物外，烯烃，酮和酯也用1溴化。

  DOI：

  10.1039/b302738d

文献信息

• Bromination by means of sodium monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Yukihiro Okada、Masanori Yokozawa、Miwa Akiba、Kazuhiko Oishi、Kyoji O-kawa、Tomohiro Akeboshi、Yasuo Kawamura、Seiichi Inokuma、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura

  DOI：10.1039/b302738d

  日期：——

  monobromoisocyanurate (SMBI) 1, diethyl ether, diethyl ether-methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, or sulfuric acid were employed as solvents. Thus nitrobenzene was conveniently brominated in sulfuric acid, benzene was readily monobrominated in diethyl ether-methanesulfonic acid, and phenol was selectively brominated at the ortho position under mild conditions in refluxing diethyl ether. With substituents that

  用一溴异氰尿酸钠（SMBI）1溴化具有激活和失活取代基的各种芳族化合物，将二乙醚，二乙醚-甲磺酸，三氟乙酸或硫酸用作溶剂。因此，硝基苯在硫酸中方便地被溴化，苯在乙醚-甲磺酸中很容易被单溴化，并且苯酚在回流条件下在温和条件下在邻位选择性溴化。对于容易质子化的取代基，在与1的反应中可以使用三氟乙酸作为溶剂，相反​​，NBS在三氟乙酸中无效。相对于NBS，这提供了一种更好的试剂。除芳族化合物外，烯烃，酮和酯也用1溴化。
• Methanofullerene Molecular Scaffolding: Towards C60-substituted poly(triacetylenes) and expanded radialenes, preparation of a C60-C70 hybrid derivative, and a novel macrocyclization reaction
  作者：Jean-Franjois Nierengarten、Andreas Herrmann、Rik R. Tykwinski、Markus Riittimann、Francois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800126

  日期：1997.2.10

  2-[1-ethynyl(prop-2-ynylidene)]propane-1, 3-diol (33). The first mixed C60-C70 fullerene derivative 49, consisting of two methano[60]fullerenes attached to a methano[70]fullerene, was also prepared and fully characterized (Scheme 13). The Cs-symmetrical hybrid compound was obtained by DCC-mediated esterification of bis[2-(2-hydroxy-ethoxy)ethyl] 1, 2-methano[70]fullerene-71, 71-dicarboxylate (46) with an

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案
• Solvent-free reactions of C60 with active methylene compounds, either with or without carbon tetrabromide, in the presence of bases under high-speed vibration milling conditions
  作者：Ting-Hu Zhang、Guan-Wu Wang、Ping Lu、Yu-Jin Li、Ru-Fang Peng、You-Cheng Liu、Yasujiro Murata、Koichi Komatsu

  DOI：10.1039/b403027c

  日期：——

  Solvent-free reactions of C(60) with active methylene compounds, either with or without carbon tetrabromide (CBr(4)), in the presence of a base under high-speed vibration milling (HSVM) conditions were investigated. The reaction of C(60) with diethyl bromomalonate was conducted under HSVM conditions in the presence of piperidine, triethylamine or Na(2)CO(3) to afford cyclopropane derivative. In the

  在高速振动研磨（HSVM）条件下，在碱的存在下，研究了C（60）与活性亚甲基化合物（有或没有四溴化碳（CBr（4）））的无溶剂反应。C（60）与溴代丙二酸二乙酯的反应在HSVM条件下在哌啶，三乙胺或Na（2）CO（3）的存在下进行，得到环丙烷衍生物。在存在CBr（4）的情况下，可以通过将C（60）与丙二酸二乙酯，丙二酸二甲酯，乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯分别直接反应，并借助1,8-二氮杂双环[5]来获得甲富勒烯。 ，4,0]十一碳-7-烯，哌啶，三乙胺或Na（2）CO（3）。更有趣的是，在哌啶的存在下，C（60）与丙二酸二乙酯和丙二酸二甲酯反应生成1,4-双加合物，三乙胺或Na（2）CO（3）在HSVM条件下。另一方面，二氢呋喃稠合的C（60）衍生物，是由C（60）与乙酰乙酸乙酯，2,4-戊二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应制得的。一个基地。在相同条件下，活化较少的芳基甲基酮，例如2
• CN116178154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient cyclopropanation of [60]fullerene starting from bromo-substituted active methylene compounds without using a basic catalyst
  作者：Bo Jin、Juan Shen、Rufang Peng、Rongzong Zheng、Shijin Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.048

  日期：2014.9