2-(7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1370462-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 1370462-99-9
• 化学式: C₁₁H₄FN₃O
• 分子量: 213.171
• InChiKey: GTGYKJFMWGKJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅法三组分合成具有全碳季中心和螺[2H-吡喃-3,4'-二氢吲哚]的3,3'-二取代羟吲哚

  摘要：

  通过L-脯氨酸催化的基于顺序 Knoevenagel 缩合/Michael 加成的三组分反应以及单-通过连续的 Knoevenagel 缩合/Michael 加成/还原/环化反应，从现成的靛红衍生物、丙二腈和酮中合成螺 [2 H -pyran-3,4'-indoline]。本方法具有几个优点，包括简单的反应设置、短的反应时间和易于后处理。此外，该策略在温和的反应条件下提供了广泛的底物范围，具有优异的产率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3ra00510k
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2-吲哚酮 、 丙二腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-(7-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Amino Acid Salt Catalyzed Asymmetric Addition Reaction of Acetylacetone to Maleimides and 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)malononitriles
  作者：Haiyan Wu、Hongxin Liu、Juan Li、Xinhua Li、Hong-Ping Xiao、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1610713

  日期：2019.6

  The exploration of catalytic potential of natural amino acid salt in activation of 1,3-dicarbonyls was carried out, in which maleimides and 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitriles were found to be good electrophiles and afforded the desired products with excellent yield and moderate optical purity. Control experiments showed that the secondary amino group of barium (S)-prolinate is critical to the catalytic activity as well as enantiocontrol, thus revealed an enamine activation mechanism is possible in the present methodology.

  利用天然氨基酸盐在激活1,3-二羰基化合物中的催化潜力进行了探索，发现马来酰亚胺和2-(2-氧代吲哚啉-3-基)丙二腈是良好的亲电试剂，并以优异的产率和适度的光学纯度得到期望的产物。对照实验表明，钡(S)-丙氨酸的二级氨基团对催化活性和对映选择性至关重要，因此揭示了在当前方法中可能存在一种烯胺激活机制。
• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of dialkyl phosphites to N-unprotected isatylidene malononitriles: access to 3-phospho-2-oxindoles with chiral quaternary stereocenters
  作者：Zhao-Min Liu、Nai-Kai Li、Xiao-Fei Huang、Bing Wu、Ning Li、Chun-Yuen Kwok、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.023

  日期：2014.4

  established for the first time by using a simple bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. The corresponding adducts, 3-phospho-2-oxindoles, containing a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). In addition, optically active 3,3′-disubstituted oxindoles bearing carboxylate

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。
• Core Scaffold-Inspired Concise Synthesis of Chiral Spirooxindole-Pyranopyrimidines with Broad-Spectrum Anticancer Potency
  作者：Xianxing Jiang、Yulong Sun、Jia Yao、Yiming Cao、Ming Kai、Ning He、Xiaoyuan Zhang、Yiqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100792

  日期：2012.3.16

  Due to the lack of tumor‐specific anticancer agents, the discovery and development of new types of highly selective anticancer agents is still a very urgent topic. Herein, we present our contribution to concise construction of novel chiral spirooxindole‐type pyranopyrimidines exhibiting a unique profile of biological activities. We have found that this new type of spiro alkaloid could inhibit the proliferation

  由于缺乏肿瘤特异性抗癌药，新型高选择性抗癌药的发现和开发仍然是一个非常紧迫的话题。在此，我们介绍了我们为简明构建具有独特生物活性特征的新型手性螺氧杂吲哚型吡喃并嘧啶类化合物所做的贡献。我们已经发现，这种新型的螺旋生物碱可以在初步生物学评估中抑制各种癌细胞的增殖。这些发现表明，由不对称迈克尔/环化策略开发的螺氧杂吲哚型吡喃嘧啶可潜在地作为一种新型的抗癌候选药物。
• Enantioselective synthesis of tetrahydrofuran spirooxindoles <i>via</i> domino oxa-Michael/Michael addition reaction using a bifunctional squaramide catalyst
  作者：Khyati Shukla、Khushboo、Pratibha Mahto、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00633b

  日期：——

  reaction of γ-hydroxyenones to isatylidene malononitriles, using a cinchona derived bifunctional squaramide catalyst has been developed. The methodology is the first success of enantioselective oxa-Michael addition to isatylidene malononitriles. The spiro products were obtained in excellent yields with moderate to good enantio- and diastereoselectivities. Scale-up of the reaction and synthetic transformation

  已经开发了一种使用金鸡纳衍生的双功能方酰胺催化剂，通过 γ-羟基烯酮与异亚甲基丙二腈的多米诺氧杂-迈克尔/迈克尔加成反应合成四氢呋喃螺氧吲哚的对映选择性方法。该方法是对映选择性氧杂-迈克尔加成到异亚甲基丙二腈的第一次成功。螺产物以优异的产率获得，具有中等至良好的对映选择性和非对映选择性。螺旋产物向结构复杂分子的反应放大和合成转化已经进行。