4-甲基-4-联苯基羧酸 | 720-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4-联苯基羧酸
• 中文别名: 4-甲基联苯甲酸；4-(4-甲基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 4'-methyl-biphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(p-tolyl)benzoic acid；4'-methyl(1,1'-biphenyl)-4-carboxylic acid；4-(4-tolyl)benzoic acid；4'-methyl-4-biphenylcarboxylic acid；4'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(4-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 720-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00448778
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RZOCCLOTCXINRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253°C
• 沸点：
  381.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

4-甲基联苯甲酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-联苯基羧酸 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 檀香(SANTALUMALBUM)提取物
  参考文献：
  名称：

  Weiler, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 g的产率得到4-甲基-4-联苯基羧酸
  参考文献：
  名称：

  利用动力学同位素效应描述苯丙氨酸87在P450（BM-3）中的作用。

  摘要：

  P450（BM-3）的底物氧化速率在酶的细胞色素P450（CYP）超家族中是无与伦比的。此外，源自巨大芽孢杆菌的细菌酶已被反复用作研究哺乳动物P450代谢的模型。提出了一个具体的例子，其中研究P450（BM-3）底物动力学可以定义重要的酶-底物特性，这可能对模拟哺乳动物P450中的ω-羟基化很有用。另外，如果可以控制负责代谢的反应性物质以产生特定的产物，则该酶可能是有用的生物催化剂。基于晶体结构和P450（BM-3）F87A突变体与天然酶相比产生较大同位素的事实，我们提出，苯丙氨酸87负责阻碍底物接近非天然底物的活性氧。使用动力学同位素和两种芳香族底物对二甲苯和4,4'-二甲基联苯，对苯丙氨酸87在活性位动力学中的作用进行了表征。对二甲苯的wtP450（BM-3）代谢的固有KIE为7.3 +/- 2。另外，用天然和突变酶以及4,4'-二甲基联苯测量了化学计量差异。结果显示，与wtP450（BM-3）相比，突变体中底物/

  DOI：

  10.1006/bioo.2002.1239

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Palladium Supported on Metformin-Functionalized Magnetic Polymer Nanocomposites: A Highly Efficient and Reusable Catalyst for the Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：Pengbo Yang、Rong Ma、Fengling Bian

  DOI：10.1002/cctc.201600994

  日期：2016.12.19

  with arylboronic acids even at palladium loadings of 0.01–0.0007 mol % and the turnover frequency (TOF) reached up to 125 714 h−1. The excellent activity of this Pd/Fe3O4@PMAA‐Met catalyst could be attributed to a “release and catch” catalytic mechanism as well as its nanometer size. This nanocatalyst could be simply separated with an external magnet and reused at least twelve times with excellent yields

  本文通过将钯固定在二甲双胍官能化的磁性聚合物表面上，成功制备了一种新型的磁响应纳米催化剂Pd / Fe 3 O 4 @ PMAA‐Met（PMAA =聚（甲基丙烯酸），Met =二甲双胍）。纳米复合材料。这种新型纳米催化剂的特征在于FTIR，XRD，TEM，X射线光电子能谱（XPS）和振动样品磁力法（VSM）。所制备的纳米催化剂表现出优异的催化活性为铃木-宫浦即使在0.01-0.0007摩尔％，转换频率（TOF）钯负载量偶联芳基卤化物（I，溴，氯）与芳基硼酸的反应达到高达125 714ħ - 1。这种Pd / Fe 3 O 4的出色活性@ PMAA-Met催化剂可归因于“释放和捕获”催化机理及其纳米尺寸。该纳米催化剂可以简单地用外部磁体分离，并且可以重复使用至少十二次，从而获得优异的收率。
• Palladium Nanoparticles in Ionic Liquid by Sputter Deposition as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Yoshiro Oda、Koji Hirano、Kazuki Yoshii、Susumu Kuwabata、Tsukasa Torimoto、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.1069

  日期：2010.10.5

  Palladium nanoparticles in an ionic liquid prepared readily by sputter deposition efficiently catalyze the Suzuki–Miyaura coupling of hydrophobic as well as hydrophilic aryl halides in water.

  通过溅射沉积法简易制备的离子液体中的钯纳米颗粒，在水中高效催化疏水和亲水性芳基卤代物的铃木-宫浦偶联反应。
• A Liquid-Phase Approach to Functionalized Janus Dendrimers:  Novel Soluble Supports for Organic Synthesis
  作者：Yu Feng、Yan-Mei He、Li-Wen Zhao、Yi-Yong Huang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol0705393

  日期：2007.6.1

  A new kind of functionalized Janus dendrimer has been synthesized via a liquid-phase approach, which could easily be purified using a simple precipitation method without the need for chromatographic separation. Their use for liquid-phase organic synthesis has been achieved in the Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions, giving biaryl products in excellent yields after cleavage.

  通过液相方法合成了一种新型的功能化Janus树状大分子，可以使用简单的沉淀方法轻松纯化，而无需进行色谱分离。它们在Pd催化的Suzuki偶联反应中已用于液相有机合成，在裂解后，联苯芳基产物的收率很高。