4-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 81467-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one；4-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 81467-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: QXDVUUOJXPDDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.6-80.0 °C
• 沸点：
  387.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 C₁₉H₂₁CoINO 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 4-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性分子内 C-H 酰胺化的明确 [Cp*Co(N,O)I]-催化剂

  摘要：

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200385

文献信息

• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Enzymatic C(sp³)-H Amination: P450-Catalyzed Conversion of Carbonazidates into Oxazolidinones
  作者：Ritesh Singh、Joshua N. Kolev、Philip A. Sutera、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/cs5018612

  日期：2015.3.6

  stereoselectivity. Mechanistic studies and KIE experiments show that the C–H activation step in these reactions is rate-limiting and proceeds in a stepwise manner, namely, via hydrogen atom abstraction followed by radical recombination. This study expands the reactivity scope of P450-based catalysts in the context of nitrene transfer transformations and provides first-time insights into the mechanism

  细胞色素 P450 酶可以有效促进碳叠氮化物底物的活化和环化，通过分子内氮宾 C-H 插入反应生成恶唑烷酮。对底物范围的研究表明，虽然苄基/烯丙基 C-H 键最容易被这些生物催化剂胺化，但更强的二级 C-H 键也易于官能化。利用这种“非天然”反应性并在基于指纹的预测的辅助下，可以鉴定细菌 P450 CYP102A1 的改进活性位点变体，以介导两种具有高区域和立体选择性的萜烯天然产物的氨基官能化。机理研究和 KIE 实验表明，这些反应中的 C-H 活化步骤是限速的，并且以逐步的方式进行，即通过氢原子抽提，然后进行自由基重组。这项研究扩大了基于 P450 的催化剂在氮烯转移转化方面的反应范围，并首次深入了解 P450 催化的 C-H 胺化反应的机理。
• Organotellurium-mediated synthesis of oxazolidin-2-ones from alkenes
  作者：Nan X. Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1039/c39870001447

  日期：——

  Phenyltellurinyl trifluoracetate in combination with ethyl carbamate and boron trifluoride–diethyl ether reacted with alkenes in refluxed 1,2-dichloroethane, regio- and stereo-selectively giving oxazolidin-2-ones in high yields.

  苯乙酸三氟乙酸烷基酯与氨基甲酸乙酯和三氟化硼-二乙醚结合，在回流的1,2-二氯乙烷中与烯烃反应，区域和立体选择性地生成恶唑烷-2-酮。

表征谱图