[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-acetic acid methyl ester | 863323-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-acetic acid methyl ester
• CAS: 863323-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: MSFCKQNVHDUDIW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-6-((1H-indol-3-yl)methyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氧代哌嗪模板开发新型 PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 抑制剂

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）构成了一类重要但具有挑战性的小分子分子靶标。PEX5-PEX14 PPI 已被证明在糖体生物合成中发挥着关键作用，其破坏会损害Trpanosoma寄生虫的新陈代谢，最终导致其死亡。因此，该 PPI 是对抗锥虫感染引起的疾病的新药的潜在分子靶点。在这里，我们报告了一类新的肽模拟支架，以 PEX5-PEX14 PPI 为目标。分子设计基于α-螺旋模拟物的氧代哌嗪模板。结构简化以及中心氧代哌嗪支架的修饰和解决亲脂性相互作用导致了肽模拟物的开发，该模拟物可抑制 PEX5- Tb PEX14 PPI 并显示出针对T. b. 的细胞活性。布鲁塞. 这种方法为开发杀锥虫剂提供了另一种方法，并且通常可用于设计作为 PPI 抑制剂的螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115587
• 作为产物：
  描述：

  乙酰赖氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性肽核酸（PNA）单体的合成。

  摘要：

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002563