(S)-3-{[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-pentanoic acid | 909546-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-pentanoic acid
• CAS: 909546-91-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 371.458
• InChiKey: DAOFOUNJBGOVOH-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl (S)-3-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-{[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361

文献信息

• Total synthesis and reassignment of stereochemistry of obyanamide
  作者：Wei Zhang、Zhen-Hua Ma、Duo Mei、Chun-Xia Li、Xiu-Li Zhang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.002

  日期：2006.10

  The total synthesis of a marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the C-3 configuration in β-amino acid residue. And this revision is also supported by biological test.

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。