5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl) porphyrin | 160240-15-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl) porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl)porphyrin；TEPP；tetrakis(4-ethynylphenyl)porphyrin
• CAS: 160240-15-3
• 化学式: C₅₂H₃₀N₄
• 分子量: 710.837
• InChiKey: CWGZUDCLBKTFEM-DQPOEHIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl) porphyrin 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到5,10,15,20-tetrakis-(4-(ethynyl)phenyl)porphyrinmanganese(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR GRAFTING MOLECULES OF INTEREST ON INORGANIC SURFACES, RESULTING SURFACES AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一种通过间隔化合物在硅衬底上嫁接感兴趣的分子的方法，该嫁接包括至少一种点击化学反应，以及这些支持体在纳米技术和纳米生物技术中的用途，如分子电子学、生物芯片制造或传感器制造。

  公开号：

  US20090188602A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 5,10,15,20-tetra(4-ethynylphenyl) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种卟啉二维共价有机框架共轭聚合物、其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明属于金属离子电池和超级电容器领域，具体涉及一种卟啉二维共价有机框架共轭聚合物、其制备方法和应用。本发明所述的卟啉二维共价有机框架共轭聚合物的结构式如式(I)所示，其中m＝0或1，n＝0或1。本发明所提供的卟啉二维共价有机框架共轭聚合物可直接作为金属离子电池和超级电容器的负极材料使用，表现出了优良的性能，包括良好的循环性能，高的比容量，优异的倍率性能，这些聚合物的粉末也具有同样的作用和性能，它们都可以用作其它金属离子(钠、钾、锌、镍等)电池和电容器的负极材料。

  公开号：

  CN105348303B

文献信息

• Polyoligopeptides functionalized zinc(II)porphyrins: Step towards artificial hemes
  作者：Shawkat M. Aly、Hannah Guernon、Brigitte Guérin、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1142/s1088424611003756

  日期：2011.9

  Two new zinc(II)porphyrin oligopeptide conjugates (zinc(II)-5,10,15,20-bis[4-(peptide)- phenyl]porphyrin (5) and -tetrakis[3,5-di(peptide)phenyl]porphyrin (9; peptide = -CH₂(CO)Gly-Phe-Ala-CNH₂) were prepared using the click chemistry with azides and ethynyl-containing precursors. The spectroscopic signature (S₀→S₁ and transient T₁→T_n absorption, excitation and emission spectra) are typical for zinc(II)porphyrin and shows no perturbation upon anchoring the oligopeptides, whereas some small decreases in the photophysical parameters (𝜏_F and Φ_F), and larger decrease in T₁ lifetimes are noted, which are attributable to the known "loose bolt" effect. The structure for 9 in solution was addressed qualitatively using computer modeling and the comparison of the bimolecular fluorescence quenching rate constants between 5 and 9 using C₆₀ as a photooxidative agent. While 5 exhibits a totally accessible zinc(II)porphyrin unit for a C₆₀ approach, 9 shows a slower quenching rate constant meaning some steric hindrance must be present.

  利用叠氮化物和含乙炔基的前体，通过点击化学反应制备了两种新的锌(II)卟啉寡肽共轭物（锌(II)-5,10,15,20-双[4-(肽)-苯基]卟啉（5）和-四[3,5-二(肽)苯基]卟啉（9；肽=-CH2(CO)Gly-Phe-Ala-CNH2）。其光谱特征（S0→S1 和瞬态 T1→Tn 吸收、激发和发射光谱）是典型的卟啉锌(II)，在锚定寡肽后未显示出任何扰动，但光物理参数（𝜏F 和 ΦF）略有下降，T1 寿命也有较大下降，这可归因于已知的 "松动螺栓 "效应。利用计算机建模和使用 C60 作为光氧化剂比较 5 和 9 的双分子荧光淬灭速率常数，对溶液中 9 的结构进行了定性分析。在 C60 方法中，5 表现出完全可访问的锌(II)卟啉单元，而 9 则表现出较慢的淬灭速率常数，这意味着必须存在一些立体阻碍。