[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[1-[2-[dodecyl-[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methoxy]-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1618643-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[1-[2-[dodecyl-[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methoxy]-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1618643-20-1
• 化学式: C₇₁H₁₁₇N₅O₂₄
• 分子量: 1424.73
• InChiKey: UARIYZPETTXFOE-IWXUIBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→4)]-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)]-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 2-azido-N-dodecyl-N-[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[1-[2-[dodecyl-[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methoxy]-3,5-bis[[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  联合 Ugi-4CR/CuAAC 方法用于基于三唑的新糖脂

  摘要：

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402117