cyclohexyl(1H-indol-1-yl)methanone | 80998-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl(indol-1-yl)methanone
• CAS: 80998-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: LPWQBHUUVDFTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(1H-indol-1-yl)methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 二苯二硫醚 、 Acridine Red 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.02h， 以53%的产率得到2-azido-1-(cyclohexanecarbonyl)indolin-3-yl 2-(cyclohexanecarboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光使多组分级联从吲哚转变为2-叠氮吲哚-3-基2-氨基苯甲酸酯

  摘要：

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000637
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 cyclohexyl(1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1 H -1-苯并ze庚因的合成及某些性质

  摘要：

  通过2a，7b-二氢环丁[ b ]吲哚的热开环合成1 H -1-苯并Benz庚因。还描述了1 H -1-苯并ze庚因的热和光化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78700-4

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• C3-Selective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes by cooperative nickel/aluminium catalysis
  作者：Fumiyoshi Inoue、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c7cc00852j

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes has been accomplished by cooperative nickel/aluminium catalysis to afford C3-alkenylated indoles. Coordination of the acyl moiety to a bulky aluminium-based Lewis acid plays a crucial role in the selective functionalization at the C3-position by electron-rich nickel(0) catalysis.

  通过协同镍/铝催化以提供C3-烯基化的吲哚，已经实现了具有未活化的内部炔烃的N-酰基吲哚类的高度区域和立体选择性烯基化。酰基部分与庞大的铝基路易斯酸的配位在富电子的镍（0）催化的C3位选择性官能化中起关键作用。
• A Direct Access to 7-Aminoindoles via Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Organic Azides
  作者：Youyoung Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00662

  日期：2016.4.15

  Ir(III)-catalyzed regioselective direct C-7 amidation of indoles in reaction with organic azides has been developed. While its efficiency was varied by the choice of N-directing groups, N-pivaloylindoles were most effective in undergoing the desired amidation at room temperature over a broad range of substrates. The reaction was scalable, and deprotection of the chelation group was also facile.

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。
• Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines
  作者：Grace L. Trammel、Rositha Kuniyil、Phillip F. Crook、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.1c05902

  日期：2021.10.13

  the C2- or C3-positions. Synthetically useful C2- and C3-borylated indolines can be accessed through a simple change in N-protecting group in high regio- and diastereoselectivities (up to >40:1 rr and >40:1 dr) from readily available starting materials. Additionally, the origin of regioselectivity was explored experimentally and computationally to uncover the remarkable interplay between carbonyl orientation

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。
• Synthesis of 1H-1-benzazepines by thermolysis of 2a,7b-dihydro-3H-cyclobut[b]indoles
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Masami Takahashi、Toshiko Uno、Yasumitsu Tamura、Masaru Kido

  DOI：10.1039/p19820000741

  日期：——

  derivative) and R= 0.108 (for the pivaloyl derivative). No abnormal results were found. Direct thermolyses of the dihydrocyclobut[b]indoles resulted in the formation of 1-substituted 1H-1-benzazepines, N-substituted 1-naphthylamines, and 1-substituted indoles, whose relative distributions depend upon the nature of the substrate and the reaction temperature. The presence of silver ion significantly lowered the

  描述了3-取代的2a，7b-二氢-3 H-环丁[b]吲哚和一些2a-甲基衍生物的合成和热解。对3-乙酰基和3-新戊酰基衍生物进行了X-射线晶体结构分析，它们都在单斜晶系中结晶。空间组C 2 / c，Z = 8，a = 15.277（7），b = 9.035（5），c = 14.485（11）Å，对于前者，β= 104.27（5）°，而空间组P 2 1 / c，Z = 4，a = 8.696（7），b = 15.227（12），c＝ 9.428（8）Å，β＝ 102.67（7）°。通过直接方法解析晶体结构，并将原子参数精制为R = 0.118（对于乙酰基衍生物）和R = 0.108（对于新戊酰基衍生物）。未发现异常结果。二氢环丁[ b ]吲哚的直接热解导致形成1-取代的1 H -1-苯并ze庚因，N-取代的1-萘胺和1-取代的吲哚，它们的相对分布取决于底物的性质和反应温度。银离子的存在显着降低了开环所需的温度并产生了1