3-benzoylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-one | 29674-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzoylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Benzoylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 29674-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: FIHDEOMGCLDCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 反式-查耳酮 在 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-benzoylmercapto-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective thio-Michael addition to chalcones in water catalyzed by bovine serum albumin

  摘要：

  A biomimetic, inexpensive, and simple method for the stereoselective thio-Michael addition of thiols to chalcones has been developed using bovine serum albumin (BSA) as a catalyst. Optically active products are obtained in high yield and with enantiomeric excesses of up to 70%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.024

文献信息

• Catalyst-Free Conjugate Addition of Thioacids to Activated Olefins Accelerated in Water
  作者：Katayoun Marjani、Maryam Khalesi、Akram Ashouri、Aazam Jalali、Azim Ziyaei-Halimehjani

  DOI：10.1080/00397911003587515

  日期：2011.1.25

  Michael addition of thioacetic and thiobenzoic acids to activated olefins was investigated in the presence of water under catalyst-free conditions. This process, in addition to being green, has an excellent yield. With simple filtration, high-quality products were obtained on a large scale. Competitive dithiane formation and ester cleavage were not observed. Also, excellent yield was obtained using

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。
• Kreutzkamp; Peschel, Pharmazie, 1970, vol. 25, # 5, p. 322 - 325
  作者：Kreutzkamp、Peschel

  DOI：——

  日期：——
• BETA-SULFHYDRYL-BETA-PHENYLPROPIOPHENONE
  作者：Ben H. Nicolet

  DOI：10.1021/ja01344a043

  日期：1932.5