methyl 3-methylphenanthrene-9-carboxylate | 67800-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-Methoxycarbonyl-3-methylphenanthren
• CAS: 67800-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CVQKSSYCFVNLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylphenanthrene-9-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (Z)-4-(9-Methoxycarabonyl-3-phenanthryl)-1-phenyl-(Z)-3-buten-1-in
  参考文献：
  名称：

  4-苯基菲和1-苯基苯并[c]菲衍生物的手性和构象变化

  摘要：

  的几个4- phenylphenanthrenes（NMR数据15，16）已经揭示，这些化合物中的拥挤的温度下不导致手性低至-90°。通过NMR观察到的苯基取代基的容易旋转意味着尽管平均菲部分表现为平面部分，但是苯基没有空间位阻。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88117-4
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 3-methylphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基联苯和炔烃通过碱促进的均相芳族取代制备菲。

  摘要：

  提出了从容易获得的邻氨基联芳基开始的无过渡金属菲的合成。将联芳基胺原位转化为相应的重氮盐，其在单电子还原时得到相应的芳基。加成炔烃和随后的碱促进的均溶芳族取代（BHAS）提供了中等至良好产率的菲。

  DOI：

  10.1039/c4cc10063h

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。