1-iodo-2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene | 1384159-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methoxy]benzene
• CAS: 1384159-84-5
• 化学式: C₂₁H₁₅IO
• 分子量: 410.254
• InChiKey: RMUIVVDSEMWTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene 、 methyl 4-[(4-methylphenylsulfonamido)oxycarbonyl]benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到10-phenyl-11-tosyl-5,11-dihydrobenzo[5,6]oxepino[4,3,2-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为双功能单氮源，用于多种三环吲哚支架的快速组装

  摘要：

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-iodo-2-((2-(phenylethynyl)benzyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为双功能单氮源，用于多种三环吲哚支架的快速组装

  摘要：

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00403

文献信息

• Synthesis of isochromenones and oxepines via Pd-catalyzed cascade cyclization of alkynes and benzynes involving C–H activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Han Han、Chandran Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc31807e

  日期：——

  A new method for the synthesis of various isochromen-6-ones and phenanthro[1,10-bc]oxepines via a palladium-catalyzed cascade carbocyclization of 2-iodobenzyl-3-phenylpropiolates and 1-iodo-2-(2-(phenylethynyl)benzyloxy)benzenes with arynes is described. The reactions involve interesting biscarbocyclization of alkynes and benzynes and C-H bond activation.

  通过钯催化2-碘苄基-3-苯基丙酸酯和1-碘-2-（2-（苯基乙炔基）的级联碳环化反应，合成各种异色素6-酮和菲[1,10-bc]氧杂环丁烷的新方法描述了具有芳烃的）苄氧基）苯。这些反应涉及炔和苯炔的有趣的双碳环化和CH键的活化。
• Assembly of Diverse [60]Fullerene-Fused Tricyclic Scaffolds via a Palladium-Catalyzed Cascade [2 + 2 + 2] Annulation Reaction
  作者：Tong-Xin Liu、Xin Wang、Pengling Zhang、Panting Yang、Xiaojun Li、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03764

  日期：2022.12.16

  Herein, a concise and robust approach for the highly efficient assembly of [60]fullerene-fused tricyclic scaffolds has been developed through a palladium-catalyzed cascade [2 + 2 + 2] annulation process. Diverse tricyclic scaffolds incorporating various ring sizes (6–19 membered) and types (carbocycles and N- and O-heterocycles) can be expediently constructed in a single-step transformation.

  在此，通过钯催化的级联 [2 + 2 + 2] 环化过程，开发了一种用于高效组装 [60] 富勒烯稠合三环支架的简洁而稳健的方法。包含各种环尺寸（6-19 元）和类型（碳环和N - 和O - 杂环）的多种三环支架可以在单步转化中方便地构建。