Acetic acid (2R,4S,5R)-5-((4R,5S)-4-allyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 784157-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4S,5R)-5-((4R,5S)-4-allyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-[[(4R,5S)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl]oxy]-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 784157-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₉BO₇
• 分子量: 452.312
• InChiKey: FDROUOIWYYRYGS-WJGLBBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4S,5R)-5-((4R,5S)-4-allyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(Z)-(2R,4aR,6S,7R,10aS)-6-(2,2-dibromo-vinyl)-2-phenyl-6,7,8,10a-tetrahydro-4H,4aH-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,4S,5R)-5-((4R,5S)-4-allyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145