Boc-Tyr(EtF)-OH | 1236037-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(EtF)-OH
• 英文别名: (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(2-fluoroethoxy)-phenyl]propanoic acid
• CAS: 1236037-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₅
• 分子量: 327.353
• InChiKey: UDEZYTKALWZOBT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-Tyr(EtF)-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤霉素类似物的合成、体外评价和放射性标记：蛋白质合成的 PET 成像的潜在候选者。

  摘要：

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00968
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-氟乙基)N-Boc-酪氨酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到Boc-Tyr(EtF)-OH
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤霉素类似物的合成、体外评价和放射性标记：蛋白质合成的 PET 成像的潜在候选者。

  摘要：

  目前没有理想的放射性示踪剂用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对蛋白质合成率 (PSR) 进行成像。现有的基于氟 18 标记的氨基酸放射性示踪剂主要可视化氨基酸转运蛋白过程，并且在许多情况下它们根本没有并入新生蛋白质中。其他的则用半衰期短的正电子发射体碳 11 进行放射性标记，这对于许多 PET 中心来说是相当不切实际的。基于嘌呤霉素 (6) 结构流形，通过威廉姆森醚合成，从一个常见的中间体制备了一系列 6 的 10 种新型衍生物。使用生物发光测定来研究它们对蛋白质合成的抑制作用，确定氟乙基类似物 7b 为先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00968

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 18F labeled tyrosine derivatives as potential positron emission tomography (PET) imaging agents
  作者：Limin Wang、Wenchao Qu、Brian Lieberman、Karl Ploessl、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.007

  日期：2010.6

  Three new 18F labeled fluoroalkyl tyrosine derivatives, O-(2-[18F]fluoroethyl)-α-methyltyrosine (FEMT, [18F]2), O-(2-[18F]fluoroethyl)-2-l-azatyrosine (FEAT, [18F]3), O-(2-[18F]fluoroethyl)-l-tyrosineamide (FETA, [18F]4) have been synthesized and radiofluorinated with 5–34% decay-corrected yield. In vitro studies were carried out in U-138 MG human glioblastoma. Cellular uptake of new tracers was compared

  三个新的18 ˚F标记氟烷酪氨酸衍生物，ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-α甲基酪氨酸（FEMT，[ 18 F] 2），ø - （2- [ 18 F]氟乙基）-2-升-合成了氮杂酪氨酸（FEAT，[ 18 F] 3），O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸酰胺（FETA，[ 18 F] 4），并进行了放射性氟化，衰变校正后的收率为5–34％。在U-138 MG人胶质母细胞瘤中进行了体外研究。将新示踪剂的细胞摄取与临床使用的显像剂进行了比较O-（2- [ 18 F]氟乙基）-1-酪氨酸（FET，[ 18 F] 1）。示踪剂的吸收，接着FET的（[顺序18 F] 1）> FEAT（[ 18 F] 3）> FEMT（[ 18 F] 2）  ≈  FETA（[ 18 F] 4）。