1-(5-O-(12-bromododecanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-4-ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine | 1354044-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5-O-(12-bromododecanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-4-ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine
• CAS: 1354044-70-4
• 化学式: C₂₄H₃₃BrN₂O₅
• 分子量: 509.44
• InChiKey: FLQSFFWSGJGWBO-YKSBVNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-(12-bromododecanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-4-ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(5-O-(12-azidododecanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-4-ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylothymidine derivatives for treatment infections caused by human immunodeficiency virus (HIV) multidrug resistant strains, method of their synthesis and pharmaceutically acceptable forms of drugs

  摘要：

  根据本发明，4'-乙炔洛司韦衍生物在4'-乙炔洛司韦5'-O-位置用十二十四烷酰基、十二溴十二烷酰基、十二甲氧基十二烷酰基、十二乙硫代十二烷酰基或十二叠氮十二烷酰基（用符号WA37、WA38、WA40、WA42、WA39表示）替代，在deClPhR™细胞中对野生型HIV-1株以及其药物和多药耐药株表现出非常高的抗病毒活性，在治疗浓度下没有任何细胞毒性（CC50 >200 µM）。由于这些化合物毒性非常低，因此可以在艾滋病的所有阶段使用，甚至在患者T4淋巴细胞水平下降至每微升外周血液低于200个时的最后阶段。根据本发明，2',3'-二去氢-3'-脱氧-4'-乙炔洛司韦衍生物是通过将已知化合物4'-乙炔洛司韦（WA32，其中R代表氢）转化合成的。

  公开号：

  EP2402358A2
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 、 festinavir 在 草酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(5-O-(12-bromododecanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-4-ethynyl-β-D-ribofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Didehydro-3'-deoxy-4'-ethynylothymidine derivatives for treatment infections caused by human immunodeficiency virus (HIV) multidrug resistant strains, method of their synthesis and pharmaceutically acceptable forms of drugs

  摘要：

  根据本发明，4'-乙炔洛司韦衍生物在4'-乙炔洛司韦5'-O-位置用十二十四烷酰基、十二溴十二烷酰基、十二甲氧基十二烷酰基、十二乙硫代十二烷酰基或十二叠氮十二烷酰基（用符号WA37、WA38、WA40、WA42、WA39表示）替代，在deClPhR™细胞中对野生型HIV-1株以及其药物和多药耐药株表现出非常高的抗病毒活性，在治疗浓度下没有任何细胞毒性（CC50 >200 µM）。由于这些化合物毒性非常低，因此可以在艾滋病的所有阶段使用，甚至在患者T4淋巴细胞水平下降至每微升外周血液低于200个时的最后阶段。根据本发明，2',3'-二去氢-3'-脱氧-4'-乙炔洛司韦衍生物是通过将已知化合物4'-乙炔洛司韦（WA32，其中R代表氢）转化合成的。

  公开号：

  EP2402358A2