(2S,3S,4R,5S) 2,3-isopropylidenedioxy-4,5-dihydroxy-4-methyl-5-phenylpentane | 156746-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S) 2,3-isopropylidenedioxy-4,5-dihydroxy-4-methyl-5-phenylpentane
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 156746-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RHEXNSVPNWTYAJ-GZCFXPHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S) 2,3-isopropylidenedioxy-4,5-dihydroxy-4-methyl-5-phenylpentane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S) 2,3,5-triacetoxy-4-hydroxy-4-methyl-5-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  On the asymmetric dihydroxylation of (2S,3R) 5-phenylpent-4-en-2,3-diol derivatives

  摘要：

  Sharpless OsO4 asymmetric dihydroxylation of derivatives of the unsaturated (2S,3R) diols 2 affords products 7a,b and 10 and the diastereoisomers 8a,b and 11, respectively, in ratios depending upon the nature of the ligand (dihydroquinine and dihydroquinidine 4-chlorobenzoates), the mode of hydroxyl groups protection and the pattern of double bond substitution.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90413-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R) 2,3-isopropylidenedioxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene 在 potassium osmate(VI) 、 dihydroquinine 4-chlorobenzoate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S) 2,3-isopropylidenedioxy-4,5-dihydroxy-4-methyl-5-phenylpentane 、 (2S,3S,4S,5R) 2,3-isopropylidenedioxy-4,5-dihydroxy-4-methyl-5-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  On the asymmetric dihydroxylation of (2S,3R) 5-phenylpent-4-en-2,3-diol derivatives

  摘要：

  Sharpless OsO4 asymmetric dihydroxylation of derivatives of the unsaturated (2S,3R) diols 2 affords products 7a,b and 10 and the diastereoisomers 8a,b and 11, respectively, in ratios depending upon the nature of the ligand (dihydroquinine and dihydroquinidine 4-chlorobenzoates), the mode of hydroxyl groups protection and the pattern of double bond substitution.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90413-2