4,5-di(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazole | 121111-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-di(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4,5-di(2-furyl)-imidazole；4,5-bis(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 121111-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: FJSKMCXEKWMYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-di(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于2-（4-取代-苯基）-4,5-二（2-呋喃基）咪唑的增强和H 2 O 2化学发光反应测定维生素B 12中的Co 2+

  摘要：

  本文研究了三种咪唑衍生物，即2-（4-甲基苯基）-4,5-二（2-呋喃基）咪唑（MDFI），2-（4-硝基苯基）-4,5-二（2-呋喃基）合成咪唑（NDFI）和2-（4-叔丁基苯基）-4,5-二（2-呋喃基）咪唑（t-BDFI）。在碱性介质中，已经研究了咪唑衍生物与H 2 O 2的化学发光（CL）反应。还发现MDFI / H 2 O 2和t-BDFI / H 2 O 2系统给出强CL。当将Co 2+加入到两个CL体系中时，CL强度显着增强。在最佳条件下，CL强度与Co 2+浓度的对数线性相关。 对于MDFI / H 2 O 2系统，线性范围为5×10 -9 –2.5×10 -7 mol / L， 对于t-BDFI / H 2 O 2为5×10 -9 –2.5×10 -7 mol / L系统的检测限分别为1.2×10 -9  mol / L和1.1×10 -9  mol / L。该方法用于维生素B

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.07.025

文献信息

• Facile synthesis of trisubstituted imidazoles from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates and their chemiluminescence
  作者：Baozhi Li、Qiang Gu、Yuanhui He、Tianqi Zhao、Shuaijun Wang、Jing Kang、Yumin Zhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.005

  日期：2012.9

  Résumé A facile synthesis of trisubstituted imidazoles containing furan rings was reported. Imidazoles were produced from 1,2-di(furan-2-yl)-2-oxoethyl carboxylates over solid alumina as solid support impregnated with ammonium acetate under solvent-free microwave-assisted conditions. The method possessed many remarkable advantages, such as the short reaction time (5–10 min), affording moderate to excellent yields and saving resources, conveniently operating process, which provided an attractive and environmentally-friendly approach for the synthesis of the important heterocyclic compounds. Moreover, the chemiluminescence property of some compounds synthesized has been investigated. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 报告了一种简单合成含有呋喃环的三取代咪唑的方法。该方法以固态氧化铝为载体，浸渍醋酸铵，无需溶剂，在微波辅助条件下，从1,2-双(呋喃-2-基)-2-氧代乙基羧酸酯中生成咪唑。该方法有许多显著优点，如反应时间短（5-10分钟），产率从中等到优秀，节约资源，操作简便，为重要杂环化合物的合成提供了一种吸引人的、环境友好的途径。此外，还研究了部分合成化合物的化学发光性质。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Microwave-assisted solvent-free synthesis and luminescence properties of 2-substituted-4,5-di(2-furyl)-1H-imidazoles
  作者：Jian Zhang、Tian-Qi Zhao、Yao Chen、Xiao-Dong Chen、Hai-Kun Chang、Yu-Min Zhang、Shu-Cheng Hua

  DOI：10.1515/chempap-2015-0014

  日期：2015.1.1

  the reported crystal structure of I in the monoclinic space group Cc. Moreover, their luminescent properties were investigated. It was found that the organic small molecule compounds synthesized possess higher fluorescence quantum efficiency (up to 0.508) in a 0.1 M H2SO4 aqueous solution dissolved in 0.5 mL of CH3OH; along with higher stability; also the emission of some compounds synthesized in the

  建立了无溶剂微波辅助合成2-取代-4,5-二（2-呋喃基）-1 H-咪唑的方法。在富集乙酸铵的酸性氧化铝上，将糠醛与醛缩合，可制得中等至良好收率的咪唑，并用FT-IR，HRMS，1 H NMR和13 C NMR表征。据报道，正交空间群Pbca中的2,4,5-三-2-呋喃基-1 H-咪唑（I）的晶体结构比单斜空间群Cc中的I的晶体结构具有更多的共面性。。此外，研究了它们的发光性质。发现合成的有机小分子化合物在溶于0.5 mL CH 3 OH的0.1 MH 2 SO 4水溶液中具有更高的荧光量子效率（高达0.508）。更高的稳定性；溶液中合成的某些化合物的发射对溶剂的极性也很敏感。