methyl 10H-phenothiazine-2-carboxylate | 15918-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 10H-phenothiazine-2-carboxylate
• CAS: 15918-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: MCNQDMPCZVHKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  215-225 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10H-phenothiazine-2-carboxylate 在 乙醇 作用下， 生成 10-ethyl-phenothiazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些吩噻嗪衍生物；Friedel-Crafts反应的过程。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a078
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吩噻嗪 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 methyl 10H-phenothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环糊精分子表现出热激活的延迟荧光：连接供体单元以影响分子构象。

  摘要：

  提出了共价连接供体以形成基于环烷的热活化延迟荧光（TADF）分子的合成方法。这些是在供体单元之间带有“电子无害”桥的TADF环烷的第一个报道实例。使用吩噻嗪dibenzothiophene-小号，小号-二氧化物供体-受体-供体（D–A–D）系统中，两个吩噻嗪（PTZ）供体单元通过三种不同的策略连接：（i）酯缩合，（ii）醚合成和（iii）闭环易位。详细的X射线晶体学，光物理和计算分析表明，环烷分子结构改变了PTZ单元的构象分布，同时保留了节间D–A轴的一定程度的旋转自由度，这对于有效的TADF至关重要。尽管它们的结构不同，但由于它们的PTZ供体链段的赤道构象的存在，它们会通过相似的激发态发射，因此环烷及其非桥接前体具有相似的光物理性质。特别是已知对TADF工艺有害的轴向-轴向构象，通过将PTZ单元链接形成一个环烷，可以抑制这些信号。这项工作建立了一种通用的链接策略，该策略可用于进一步的功能

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02174

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of phenothiazine carboxylic acids having pyrimidine-dione as novel histamine H1 antagonists
  作者：Katsumi Kubota、Hirotaka Kurebayashi、Hirotaka Miyachi、Masanori Tobe、Masako Onishi、Yoshiaki Isobe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.124

  日期：2009.5

  A series of phenothiazine carboxylic acid derivatives, having 6-amino-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione moiety via a appropriate linker, were synthesized and evaluated for their affinity toward human histamine H1 receptor and Caco-2 cell permeability. Selected compounds were further evaluated for their oral anti-histaminic activity in mice and bioavailability in rats. Finally, promising compounds were examined

  合成了一系列通过适当的接头具有6-氨基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮部分的吩噻嗪羧酸衍生物，并评估了它们对人组胺H 1受体和Caco-2的亲和力细胞通透性。进一步评估了所选化合物在小鼠中的口服抗组胺活性和在大鼠中的生物利用度。最后，在小鼠OVA诱导的双相皮肤反应模型中检查了有希望的化合物的抗炎潜力。在所测试的化合物中，吩噻嗪乙酸化合物27在体内模型中均显示出组胺H 1受体拮抗活性和抗炎活性。
• Efficient and Regioselective Synthesis of Phenothiazine via Ferric Citrate Catalyzed C-S/C-N Cross-Coupling
  作者：Tonmoy Chitta Das、Syed Aziz Imam Quadri、Mazahar Farooqui

  DOI：10.2174/1570178615666180806114523

  日期：2018.12.4

  Efficient C-S and C-N cross-coupling reactions have been developed for regioselective, scalable and environmentally benign synthesis of substituted phenothiazine derivatives. Cross-coupling reactions were demonstrated on various challenging substrates using non-toxic, highly economical, readily available ferric citrate as a catalyst to get desired product with high regioselectivity. Atom economy is

  已经开发出有效的CS和CN交叉偶联反应，用于取代的吩噻嗪衍生物的区域选择性，可扩展性和环境友好的合成。使用无毒，经济性强，易得的柠檬酸铁作为催化剂，可以在各种具有挑战性的底物上进行交叉偶联反应，从而获得具有高区域选择性的所需产物。原子经济性是该协议的另一个优点，因为不需要在耦合之前进行额外的N保护步骤以及最终对其进行脱保护以获得所需产品的步骤。据我们所知，这是关于使用廉价的柠檬酸铁作为催化剂而不涉及任何配体来合成区域选择性取代的吩噻嗪的报道。
• Transition-metal-free synthesis of phenothiazines from S-2-acetamidophenyl ethanethioate and <i>ortho</i>-dihaloarenes
  作者：Yue Zhou、Qingle Zeng、Li Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281959

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT An efficient cesium carbonate-mediated synthesis of phenothiazine derivatives from S-2-acetamidophenyl ethanethioates and ortho-dihaloarenes has been developed. This protocol affords an efficient approach for the construction of phenothiazine derivatives without the need of transition-metal catalyst or ligand. A plausible mechanism is proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种高效的碳酸铯介导的 S-2-乙酰氨基苯基乙硫醚和邻二卤代芳烃合成吩噻嗪衍生物。该协议提供了一种无需过渡金属催化剂或配体即可构建吩噻嗪衍生物的有效方法。提出了一个合理的机制。图形概要
• Identification of a non peptidic RANTES antagonist
  作者：Colin Bright、Thomas J. Brown、Paul Cox、Frank Halley、Peter Lockey、Iain M. McLay、Una Moore、Barry Porter、Robert J. Williams

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00094-8

  日期：1998.4

  A series of phenothiazines demonstrating inhibition of RANTES binding to THP-1 cell membranes has been identified. The lead compound RP23618 (IC50=3 mu M) was found to inhibit specific binding of I-125-RANTES, but not I-125-MCP-1 to THP-1 cell membranes and furthermore to antagonise RANTES, but not MCP-1-induced chemotaxis of THP-1 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 938,943, 944
  作者：Schmitt et al.

  DOI：——

  日期：——