(R)-N-hydrocinnamoyl-2-methyl-2-propanesulfinamide | 243671-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-hydrocinnamoyl-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: N-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 243671-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: WEZZBQCDYQISMZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-hydrocinnamoyl-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-benzylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-N-hydrocinnamoyl-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Acyl-<i>tert</i>-butanesulfinamides:  The “Safety-Catch” Principle Applied to Diastereoselective Enolate Alkylations
  作者：Bradley J. Backes、Dean R. Dragoli、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo990271w

  日期：1999.7.1

  Diastereoselective enolate alkylation reactions of N-acylsulfinamides and conversion of the alkylation products to a variety of enantiopure products are reported. Several sulfinamides were prepared in solution followed by acylation to provide N-acylsulfinamides. The N-acylsulfinamides were then evaluated in diastereoselective enolate alkylation reactions. Of the sulfinamides evaluated, tert-butanesulfinamide

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。