(S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1613507-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1613507-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃
• 分子量: 276.301
• InChiKey: AGCUZKDXTVOXDP-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines

  摘要：

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol5016724

文献信息

• Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides
  作者：Qianqian Lu、Haixing Guan、Yan-En Wang、Dan Xiong、Tingzhi Lin、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00707

  日期：2022.6.17

  visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

  报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴乙烯和苄基氯之间的还原交叉偶联反应。可以以良好的收率（高达 90%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得各种含有对映体富集的烯丙基中心的产品。机理研究表明，这种还原性交叉偶联涉及一个激进的途径。