8-azidooctyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 593283-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-azidooctyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 593283-85-3
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: UQKJSUDDVJXVLV-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,3aR,9aR)-2-[(2R,3R,4S,5S)-5-(8-Azido-octyloxy)-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-3-benzyloxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120021696
• 作为产物：
  描述：

  8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到8-azidooctyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120021696