5-(5-amino-1,3, 4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 1345840-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(5-amino-1,3, 4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1h)-one；5-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1345840-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: UANUHXAQKQRCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-amino-1,3, 4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one 、 对甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(5-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Huq; Fouzia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 4, p. 551 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(5-amino-1,3, 4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成及抗菌活性比较

  摘要：

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1228-z

文献信息

• 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones derivatives: Design, Synthesis, in vitro antibacterial, antifungal and antitubercular study
  作者：Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Jignesh Priyakant Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.023

  日期：2011.11

  3-dihydro-2H-indol-2-ones derivatives are reported to exhibit a wide variety of biodynamic activities such as antituberculer, anti HIV, fungicidal, antibacterial, anticonvulsant. These valid observations led us to synthesize some new indole-2-one derivative. Thus, herein we report synthesis of various 5-substituted-3-[5-(6-methyl-2-oxo/thioxo-4-phenyl-1,2,3,4 tetrahydro pyrimidin-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl}imino]-1

  据报道，1，3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物表现出多种生物动力学活性，例如抗结核，抗HIV，杀真菌，抗菌，抗惊厥。这些有效的观察结果使我们合成了一些新的吲哚-2-一衍生物。因此，在本文中我们报道了各种5-取代的-3-[5-（6-甲基-2-氧代/硫代氧-4-苯基-1,2,3,4四氢嘧啶-5-基）-1的合成， 3,4-噻二唑-2-基}亚氨基] -1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物4a–l使用一锅多组分–Biginelli反应通过CaCl 2催化剂进行。这些化合物的结构和纯度通过元素，IR，（1 H和13 C）NMR和质谱分析确认。还对新合成的化合物进行了体外测试对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性，对选定的人类病原体的体外抗菌活性。大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌，化脓性葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和对白色念珠菌，黑曲霉，黑曲霉菌株的抗真菌活性。
• Novel Synthesis and Characterization of Some Pyrimidine Derivatives of Oxadiazoles, Triazole and 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：B. Andrews、Mansur Ahmed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13320

  日期：——

  In the present investigation, synthetic methods of 4-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-(5)-1,3,4-thiadiazole-2-amine (3) and 4-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-(5)-1,3,4-oxadiazole-2-amine (3a) and 4-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-(5)-1,3,4-triazole-2-thiol derivative (3b) are described. Compound 1 is converted to carbothiamide 2 by the reaction with ethyl ester followed by thiosemicarbazide. Compound 2 acts as key intermediate for all series of the final compounds. In one pathway, 2 is converted to corresponding thiadiazole 3 by treatment with conc. H2SO4 and NH3 and compound 3a by treatment with I2 followed by KI and NaOH and compound 3b by treatment with 10 % of NaOH to furnish the final compound. Structural elucidation is accomplished by IR, 1H NMR and mass spectral data of the synthesized compounds.

  在本研究中，4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-噻二唑-2-胺(3)和4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-恶二唑-2-胺(3a)和4-芳基-6-甲基-描述了2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-三唑-2-硫醇衍生物(3b)。通过与乙酯反应，然后与氨基硫脲反应，将化合物 1 转化为硫脲 2。化合物 2 是所有系列最终化合物的关键中间体。在一种途径中，2 通过用浓溶液处理转化为相应的噻二唑 3。 H 2 SO 4 和NH 3 以及化合物3a通过用I 2 处理，然后用KI和NaOH处理，并且化合物3b通过用10％的NaOH处理来提供最终化合物。通过合成化合物的 IR、1H NMR 和质谱数据完成结构解析。
• Andrews, B; Ahmed, Mansur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 406 - 411
  作者：Andrews, B、Ahmed, Mansur

  DOI：——

  日期：——