(1R,4S,4aR,8aS)-4a,6,7,8a-Tetrafluoro-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione | 84500-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,8aS)-4a,6,7,8a-Tetrafluoro-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-2,4,5,7-tetrafluorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 84500-37-8
• 化学式: C₁₁H₆F₄O₂
• 分子量: 246.161
• InChiKey: CMYNQFZOOBKGNK-GGYSAVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8aS)-4a,6,7,8a-Tetrafluoro-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione 、 环戊二烯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSON, R. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 707-711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯醌 、 环戊二烯 在 C₈₀H₄₈N₈Pd₂ 、 茴香烯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-4a,6,7,8a-Tetrafluoro-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  主客体诱导的电子转移触发自由基阳离子催化

  摘要：

  通过封装改变底物的反应性是胶囊催化的基本原理。在这里，我们展示了一种替代策略，其中通过简单的 Pd2L4 胶囊催化活化原本不活跃的醌“辅因子”，促进了一系列本体相、自由基阳离子环加成。溶液电子转移实验和循环伏安法显示笼子使封装的醌的氧化还原电位阳极移动了 1 V。此外，胶囊还保护还原的半醌免受质子化，从而将醌的作用从化学计量氧化剂转化为催化单电子接受者。我们设想主客体诱导的“电子空穴”释放将转化为各种形式的非封装催化，涉及其他难以处理的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11273

文献信息

• Cyclopentadiene bisadduct of tetrafluoro-p-benzoquinone: its stereochemistry, reactivity toward nucleophiles, and photochemistry
  作者：R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/jo00153a017

  日期：1983.3