4-[4-(4-fluorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1063716-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(4-fluorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-aminosulfonylbenzene)-4-(4-fluorobenzene)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[4-(4-fluorophenyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1063716-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O₂S
• 分子量: 318.331
• InChiKey: IJWQBNAFHFXHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• Inhibition of human mitochondrial carbonic anhydrases VA and VB with para-(4-phenyltriazole-1-yl)-benzenesulfonamide derivatives
  作者：Sally-Ann Poulsen、Brendan L. Wilkinson、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.010

  日期：2008.8

  A library of 10 novel benzenesulfonamides containing triazole-tethered phenyl 'tail' moieties were synthesized by a Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction (DCR) (i.e., click chemistry) between 4-azido benzenesulfonamide and a panel of variously substituted phenyl acetylenes. These compounds were very effective inhibitors (low nanomolar) of the human mitochondrial carbonic anhydrase isozymes

  通过Cu（I）催化4-叠氮基苯磺酰胺和一组不同形式的化合物之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（即点击化学反应），合成了包含10种新颖的含三唑系苯基“尾部”部分的苯磺酰胺库。取代的苯基乙炔。这些化合物是人线粒体碳酸酐酶同工酶VA和VB的非常有效的抑制剂（低纳摩尔）。线粒体碳酸酐酶是抗肥胖疗法的潜在目标，可通过一种新的作用机制来减少脂肪生成。本文报道的抑制剂应被证明是有价值的先导化合物，以进一步研究CA抑制这种新型治疗应用的潜力。
• SULFAMATE DERIVATIVES OF 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENOL, DERIVATIVES OF 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENOL, THEIR MEDICAL USE AND THE METHOD OF OBTAINING 4-(1-PHENYL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：POLITECHNIKA GDANSKA

  公开号：US20210188785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives and derivatives of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol as new compounds. The subject of the invention is the medical use of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives and the medical use of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol derivatives. The subject of the invention is the use of new compounds as an agent with the properties of a steroid sulfatase inhibitor and/or an estrogen receptor modulator. The present invention relates to the medical use of novel compounds for use as an antimicrobial medicament and/or estrogen receptor modulator. In particular, 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamate derivatives are for use as medicament in cancer therapy. The invention also relates to a process for the preparation of these new compounds, wherein the derivatives of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenol are the intermediate product from which the sulfamate derivatives are obtained.