5-(4-Fluorophenoxy)-3-oxapentanol | 162398-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Fluorophenoxy)-3-oxapentanol
• 英文别名: 2-(2-(4-fluorophenoxy)ethoxy)ethanol；(4-fluorophenoxy)ethoxyethanol；diethylene glycol (4-fluorophenyl) ether；2-[2-(4-Fluorophenoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 162398-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₃
• 分子量: 200.21
• InChiKey: NWNOIGDHHDXMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Fluorophenoxy)-3-oxapentanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-fluorophenoxy)ethoxyethyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  链状卤代磷酸酯及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种链状卤代磷酸酯及其制备方法和应用。该链状卤代磷酸酯的分子结构式如下述通式Ⅰ所示。链状卤代磷酸酯可以改善电解液的电化学性能，含该链状卤代磷酸酯的电解液可以在电极材料表面形成更加稳定的界面膜，抑制阻抗增加，从而显著提升二次电池高低温、循环和存储等性能，该链状卤代磷酸酯对抑制电池产气也有明显的作用。链状卤代磷酸酯可以作为添加剂使用，并在电解液、二次电池中应用。

  公开号：

  CN115490723A
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 2-(4-氟苯氧基)乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-Fluorophenoxy)-3-oxapentanol
  参考文献：
  名称：

  Broek, L. A. G. M. van den; Vermaas, D. J.; Kemenade, F. J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 507 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• 一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108440251B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。
• Selective Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors as Potential Novel Antiepileptic Agents
  作者：Alessandro Grillo、Filomena Fezza、Giulia Chemi、Roberto Colangeli、Simone Brogi、Domenico Fazio、Stefano Federico、Alessandro Papa、Nicola Relitti、Roberto Di Maio、Gianluca Giorgi、Stefania Lamponi、Massimo Valoti、Beatrice Gorelli、Simona Saponara、Mascia Benedusi、Alessandra Pecorelli、Patrizia Minetti、Giuseppe Valacchi、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma、Mauro Maccarrone、Giuseppe Di Giovanni

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00192

  日期：2021.5.5

  antiepileptic effects, devoid of psychotropic effects. We herein report the discovery of selective anandamide catabolic enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors with promising antiepileptic efficacy, starting from a further investigation of our prototypical inhibitor 2a. When tested in two rodent models of epilepsy, 2a reduced the severity of the pilocarpine-induced status epilepticus and the elongation

  颞叶癫痫是癫痫的最常见形式，目前的抗癫痫药对许多患者无效。内源性大麻素系统与癫痫发作的按需保护反应有关。阻断内源性大麻素分解代谢将引起抗癫痫作用，而没有精神作用。我们从对我们的原型抑制剂2a的进一步研究开始，报告了发现具有前途抗癫痫功效的选择性anandamide分解代谢酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂的发现。在两个啮齿动物癫痫模型中进行测试时，2a降低了毛果芸香碱引起的癫痫持续状态的严重性以及海马最大齿状激活的延长。值得注意的是，2a没有影响海马齿状回的长期突触可塑性。这些数据促使我们进一步努力，旨在发现新的抗癫痫药，开发出一套新的FAAH抑制剂（3a – m）。生物学研究强调3h和3m是表现最好的类似物，有待进一步研究。在基于细胞的研究中，使用成神经细胞瘤细胞系3h和3m可以通过降低NF-kB p65的DNA结合活性来减少恶性炎症状态，而没有细胞毒性作用。在3小时内排除了有害的心脏
• 链状卤代亚磷酸酯及其制备方法和应用
  申请人：恒大新能源技术（深圳）有限公司

  公开号：CN115466286A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种链状卤代亚磷酸酯及其制备方法和应用。该链状卤代亚磷酸酯的分子结构式如下述通式Ⅰ所示。链状卤代亚磷酸酯可以改善电解液的电化学性能，含该链状卤代亚磷酸酯的电解液可以在电极材料表面形成更加稳定的界面膜，从而显著提升二次电池高低温、循环和存储等性能，该链状卤代亚磷酸酯对抑制电池产气也有明显的作用。链状卤代亚磷酸酯可以作为添加剂使用，并在电解液、二次电池中应用。
• Discovery of Potent Inhibitors of Human and Mouse Fatty Acid Amide Hydrolases
  作者：Stefania Butini、Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Patrizia Minetti、Walter Cabri、Grazia Gallo、Silvia Vincenti、Emanuela Talamonti、Franco Borsini、Antonio Caprioli、Maria Antonietta Stasi、Stefano Di Serio、Sindu Ros、Giuseppe Borrelli、Samuele Maramai、Filomena Fezza、Giuseppe Campiani、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1021/jm300689c

  日期：2012.8.9

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH, EC 3.5.1.99) is the main enzyme catabolizing endocannabinoid fatty acid amides. FAAH inactivation promotes beneficial effects upon pain and anxiety without the side effects accompanying agonists of type-1 cannabinoid receptors. Aiming at discovering new selective FAAH inhibitors, we developed a series of compounds (5a-u) characterized by a functionalized heteroaromatic scaffold. Particularly, 5c and 5d were identified as extremely potent, noncompetitive, and reversible FAAH inhibitors endowed with a remarkable selectivity profile and lacking interaction with the hERG channels. In vivo antinociceptive activity was demonstrated for 5c, 5d, and 5n at a dose much lower than that able to induce either striatal and limbic stereotypies or anxiolytic activity, thus outlining their potential to turn into optimum preclinical candidates. Aiming at improving pharmacokinetic properties and metabolic stability of 5d, we developed a subset of nanomolar dialyzable FAAH inhibitors (5v-z), functionalized by specific polyethereal lateral chains and fluorinated aromatic rings.