3'-O-{[(dibutylphosphoryl)oxy]methyl}-5'-O-levulinyl-thymidine | 1034146-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-{[(dibutylphosphoryl)oxy]methyl}-5'-O-levulinyl-thymidine
• CAS: 1034146-23-0
• 化学式: C₂₄H₃₉N₂O₁₁P
• 分子量: 562.554
• InChiKey: YTGWAQASUDYLDT-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-{[(dibutylphosphoryl)oxy]methyl}-5'-O-levulinyl-thymidine 、 N⁶-benzoyl-3'-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到C₃₆H₄₁N₇O₁₃
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Levulinoyl-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine 、 磷酸二丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到3'-O-{[(dibutylphosphoryl)oxy]methyl}-5'-O-levulinyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178