4-pentenyl 2-O-chloroacetyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 683773-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2-O-chloroacetyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• CAS: 683773-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₆
• 分子量: 348.824
• InChiKey: CSYCSFJXWIQIFU-URWOTSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2-O-chloroacetyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dithiocarbonic acid hydrazide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[N-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]-D-phenylalaninyl]-O-(3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranosyl)-D-allothreonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-pentenyl 2-O-chloroacetyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e