(S)-1-benzyloxy-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpent-4-yne | 220169-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpent-4-yne
• CAS: 220169-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: WMCLSPGHQYSWJR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.152±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.086±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpent-4-yne 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 5-((R)-4-Methyl-heptyl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene 、 3,5-二甲氧基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到(S)-1-benzyloxy-5-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x