N-Boc-2,5-diiodopyrrole | 117657-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-2,5-diiodopyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2,5-diiodopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 117657-44-0
• 化学式: C₉H₁₁I₂NO₂
• 分子量: 419.001
• InChiKey: JHUFFJHLQNKYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2,5-diiodopyrrole 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-((E)-2'''-(1''''-tert-butoxycarbonyl-5''''-ethoxycarbonyl-3'''',4''''-dimethyl-[1''''H]-pyrrol-2''''-yl)-vinyl)-phenyl)-vinyl]-[1H]-1-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  通过双重 Heck 反应高效合成线性吡咯低聚物

  摘要：

  乙烯基吡咯 3a 和 3b 与碘苯 4a-c 的双重 Heck 反应生成线性吡咯低聚物 5、6 和 7。对称和不对称低聚物（例如 10a 和 10b）的合成也由 Heck 完成8 和 9 的反应以及 3a 和 11 的 Heck 反应，然后是 Wittig 反应和与 8 的第二次 Heck 反应。五环低聚物 14 和 19 通过 13 与 4 的双重 Heck 反应和双重 Heck 反应制备15 与 16，然后是 Wittig 反应和与 8 的双重 Heck 反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<368::aid-chem368>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-Boc-2,5-diiodopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Deprotonative cadmation of functionalized aromatics

  摘要：

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b809543d

文献信息

• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Synthesis of a Linear Oligomeric Styrylpyrrole Using Multiple Heck and Wittig Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Gero Nordmann

  DOI：10.1055/s-2001-11385

  日期：——

  The linear mixed oligomer 1 consisting of three pyrrole and four divinylbenzene moieties was synthesized by two twofold Heck and Wittig reactions in four steps starting from diiodopyrrole 2 and vinylpyrrole 6.

  线性混合寡聚物1由三个吡咯和四个二乙烯基苯基团组成，从二碘吡咯2和乙烯基吡咯6出发，通过两次Heck反应和Wittig反应，经过四步合成得到。
• Effects of heterole spacers on the structural, optical, and electrochemical properties of 2,5-bis(1,5-diphenylphosphol-2-yl)heteroles
  作者：Yoshihiro Matano、Arihiro Saito、Masato Fujita、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/hc.20708

  日期：——

  thiophene > furan > pyrrole, and their electrochemical oxidation and reduction potentials shift to the negative side in the same order. These results basically reflect the differences in ionization potential and electron affinity of the central heterole spacers. Density functional theory calculations on the model compounds supported the experimentally observed results. The HOMO of the molecule resides on the

  2,5-Bis(1,5-diphenylphosphol-2-yl)he-terole 衍生物是通过 Pd 催化的 Stille 型交叉偶联反应制备的 α-（三丁基甲锡烷基）磷或 α-碘磷与相应的 2,5 -双官能化杂醇（吡咯、呋喃和噻吩）。三种 σ4-P 衍生物的 X 射线晶体学分析表明，共面的磷-杂-磷 π 网络以反-反和顺-反构象构建。对于吡咯连接的 σ4-P 衍生物，NH 和 P=X (X = O, S) 基团之间存在弱氢键相互作用。σ3-P 和 σ4-P=O 衍生物的光学和电化学性质通过紫外-可见吸收/发射光谱和循环/差分脉冲伏安法通过实验揭示。在所有杂醇连接的衍生物中，P-氧化比 HOMO 能级更有效地降低 LUMO 能级，从而缩小 HOMO-LUMO 间隙。在每个系列（σ3-P 或 σ4-P=O）中，磷-杂-磷 π 系统的最低 π-π* 跃迁能按以下顺序降低：噻吩 > 呋喃 >
• Convenient synthetic equivalents of 2-lithiopyrrole and 2,5-dilithiopyrrole
  作者：Wha Chen、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96854-0

  日期：1987.1