13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-ol-12-thiol | 852520-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-ol-12-thiol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-sulfanylethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 852520-85-5
• 化学式: C₁₆H₃₀OS
• 分子量: 270.48
• InChiKey: IWMZUQYEEBMXGM-LQKXBSAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-ol-12-thiol 在 盐酸 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以60.7%的产率得到8α,12-epithio-13,14,15,16-tetranorlabdane
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (−)-thioambrox and its 8-epimer

  摘要：

  This new and straightforward synthesis of (-)-thioambrox 2, a sulphur compound whose odour resembles ambergris, starts from sclareolide 4. The stereo selectivity of the final cyclization is independent of the catalyst selected, and compound 2 is always favoured over (+)-iso-thioambrox 3. With hydrochloric acid as catalyst, the cyclization is unexpectedly stereospecific to give 2 in high yield at room temperature. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.081
• 作为产物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-12-thionolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以71.2%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabdan-8α-ol-12-thiol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (−)-thioambrox and its 8-epimer

  摘要：

  This new and straightforward synthesis of (-)-thioambrox 2, a sulphur compound whose odour resembles ambergris, starts from sclareolide 4. The stereo selectivity of the final cyclization is independent of the catalyst selected, and compound 2 is always favoured over (+)-iso-thioambrox 3. With hydrochloric acid as catalyst, the cyclization is unexpectedly stereospecific to give 2 in high yield at room temperature. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.081