2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 1360607-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• CAS: 1360607-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 274.171
• InChiKey: ICYIPUMFYRCMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 potassium phosphate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氰基-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  频哪醇作为硼源中的芳族氮点定向Borylations Ñ，Ñ -Dimethylhydrazones

  摘要：

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。

  DOI：

  10.1021/jo301965v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 magnesium sulfate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544