N-(1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-formyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide | 919076-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-formyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
• CAS: 919076-85-0
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 581.744
• InChiKey: JYLQGUYTDASTHD-CYTLCNBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-formyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,5R)-4-amino-1-{5-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-ethynyloxolan-2-yl}-1-hydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The triphosphate of β-d-4′-C-ethynyl-2′,3′-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the beta-D (1) enantiomer of 4-C-ethynyl-2',3'-dideoxycytidine confirms an earlier stereochemical assignment that was strictly based on the ability of HIV reverse transcriptase and its M184V mutant to discriminate between the D- and L-configuration of nucleoside 5'-triphosphates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-methoxyoxolan-2-yl}methyl acetate 在 二氯乙酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 胍 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-((2R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-formyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The triphosphate of β-d-4′-C-ethynyl-2′,3′-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the beta-D (1) enantiomer of 4-C-ethynyl-2',3'-dideoxycytidine confirms an earlier stereochemical assignment that was strictly based on the ability of HIV reverse transcriptase and its M184V mutant to discriminate between the D- and L-configuration of nucleoside 5'-triphosphates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.061