2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(phenoxymethyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1403350-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(phenoxymethyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1403350-63-9
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 396.718
• InChiKey: MAONARHJIRPKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(phenoxymethyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-苯氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Ce（SO4）2⋅4H2O催化的（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（TBS）醚的新型化学选择性裂解

  摘要：

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300354
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-1,2-丙二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(phenoxymethyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基伯醚的温和高效脱保护剂选择性保护仲醇

  摘要：

  描述了一种用于选择性保护仲羟基的温和、高效且环保的方法。该方法包括将伯羟基和仲羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚，并在乙腈/水中用甲酸对伯 TBDMS 基团进行选择性脱保护。测定了不同浓度甲酸对初级和次级 TBDMS 醚的脱甲硅烷基化速率。发现浓度为 5-20% 的甲酸可以选择性地对初级 TBDMS 醚进行脱保护，同时保持 95% 以上的二级对应物完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611757

文献信息

• DEPROTECTION METHOD FOR PROTECTED HYDROXYL GROUP
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20140058113A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  To deprotect an alcoholic hydroxyl group protected by a t-butyldimethylsilyl group without influencing a functional group unstable to an acid. In the presence of a solvent, an alcohol having a hydroxyl group protected by a t-butyldimethylsilyl group is deprotected in the presence of an acid or an acid salt having a pKa of from 1.0 to 3.0 in water.

  在溶剂存在的情况下，具有由叔丁基二甲基硅基保护的羟基的醇在存在pKa值在1.0到3.0之间的酸或酸盐的情况下去保护。
• Aluminium Chloride Hexahydrate (AlCl₃ · 6H₂O): An Efficient, Facile, Mild, And Highly Chemoselective Catalytic Deprotection of Tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Davir González-Calderón、Luis J. Benitez-Puebla、Carlos A. Gonzalez-Gonzalez、Marco A. Garcia-Eleno、Aydeé Fuentes-Benitez、Erick Cuevas-Yañez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1080/00397911.2013.851243

  日期：2014.5.3

  Abstract tert-Butyldimethylsilyl (TBS) phenyl / alkyl ethers were cleaved to the corresponding efficiently parent hydroxyl compounds in good yields using catalytic amounts of AlCl3 · 6H2O by conventional or microwave-assisted heating in methanol or isopropanol solution. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl

  摘要 使用催化量的 AlCl3·6H2O 通过常规或微波辅助加热在甲醇或异丙醇溶液中，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 苯基/烷基醚以良好的产率裂解为相应的有效母体羟基化合物。分子内和竞争实验证明了在三异丙基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基醚存在下 TBS 醚的化学选择性脱保护。图形概要