2-methyl-5-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)]aminophenylacetic acid | 287119-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)]aminophenylacetic acid
• 英文别名: 2-[2-methyl-5-[methyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]phenyl]acetic acid
• CAS: 287119-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: WTRIHGRPOLNWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)]aminophenylacetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[2-(N,N-Dimethylamino)ethyl]-2-methyl-5-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Leaving group effects in reductively triggered fragmentation of 4-nitrobenzyl carbamates †

  摘要：

  报告了通过放射性、酶和化学方法将硝基还原后，一系列取代苯胺从 4-硝基苄基氨基甲酸酯中释放出来的速率和程度。释放出的苯胺的产率在 pH 值为 4-7 的范围内下降，但与离开苯胺的碱性无关。对一个例子的碎裂过程进行的详细研究发现，4-羟胺是关键的中间体。当 pH 值大于 5 时，释放出的苯胺 3b 与反应性 4- 亚氨基喹啉甲烷中间体 4a 缩合，生成胺 26，从而消耗了可测量的苯胺 3b 释放量。当 pH 值小于 5 时，胺的释放会进行到底。还原触发释放苯胺 7 的效率随离去基团的微小变化而变化，但这与苯胺的碱性并不一致。释放出的苯胺 3b 发生竞争反应生成胺 26，从而降低了 3b 的释放效率。这种反应发生在研究中使用的相对较高的浓度（50 μM）下，表明释放的效应胺在浓度大大低于 50 μM 时就会产生毒性。这凸显了在肿瘤定向硝基还原酶酶促药物疗法中使用强效细胞毒性效应物质原药的必要性。

  DOI：

  10.1039/b000135j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-5-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)]aminophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Leaving group effects in reductively triggered fragmentation of 4-nitrobenzyl carbamates †

  摘要：

  报告了通过放射性、酶和化学方法将硝基还原后，一系列取代苯胺从 4-硝基苄基氨基甲酸酯中释放出来的速率和程度。释放出的苯胺的产率在 pH 值为 4-7 的范围内下降，但与离开苯胺的碱性无关。对一个例子的碎裂过程进行的详细研究发现，4-羟胺是关键的中间体。当 pH 值大于 5 时，释放出的苯胺 3b 与反应性 4- 亚氨基喹啉甲烷中间体 4a 缩合，生成胺 26，从而消耗了可测量的苯胺 3b 释放量。当 pH 值小于 5 时，胺的释放会进行到底。还原触发释放苯胺 7 的效率随离去基团的微小变化而变化，但这与苯胺的碱性并不一致。释放出的苯胺 3b 发生竞争反应生成胺 26，从而降低了 3b 的释放效率。这种反应发生在研究中使用的相对较高的浓度（50 μM）下，表明释放的效应胺在浓度大大低于 50 μM 时就会产生毒性。这凸显了在肿瘤定向硝基还原酶酶促药物疗法中使用强效细胞毒性效应物质原药的必要性。

  DOI：

  10.1039/b000135j